Question

2．已知：①     ②
③C的化学式为C₁₅H₁₃NO₄，-Bn是芳香性有机化合基团的缩写，且不含甲基．
盐酸卡布特罗是一种用于治疗支气管病的药物，其中间体的合成路线如图：
（1）反应类型：反应③还原反应，反应⑤加成反应．
（2）结构简式：-Bn 试剂W．
（3）反应①的化学方程式．
（4）反应②在NaOH条件下反应，NaOH的作用中和反应生成的HCl使反应平衡向正方向移动．
（5）与NH₃类似，羟基上的活泼氢也能和R-N=C=O发生类似⑤的化学方应，写出HOCH₂CH₂OH与生成高聚物的结构简式．
（6）试利用上述合成路线的相关信息，由甲苯、ClCH₂CH₂OH、（C₂H₅）₂NH等合成普鲁卡因  （无机试剂任用）（合成路线表示方式为：反应试剂A反应条件B…反应试剂反应条件目标产物）

Answer 1

分析 比较A和B的分子式及转化的反应条件可知，A发生硝化反应生成B，根据作息①可知，B发生取代反应生成C，C的化学式为C₁₅H₁₃NO₄，-Bn是芳香性有机化合基团的缩写，且不含甲基，根据C的结构简式可知，-Bn为，结合A、B的分子式可知，A为，B为，比较各物质的结构简式可知，C发生还原反应得D，E与氨气发生加成反应得F，F与溴发生取代得G，G与W发生取代得H，比较G和H的结构简式可知，W为，由甲苯、ClCH₂CH₂OH、（C₂H₅）₂NH等合成普鲁卡因  ，可以先将甲苯硝化再氧化得对硝基苯甲酸，然后与ClCH₂CH₂OH发生酯化反应后再与C₂H₅）₂NH发生取代，最后用氢气还原即可，氨基须在酯化反应之后再被还原，防止与ClCH₂CH₂OH发生副反应，据此答题．

解答 解：比较A和B的分子式及转化的反应条件可知，A发生硝化反应生成B，根据作息①可知，B发生取代反应生成C，C的化学式为C₁₅H₁₃NO₄，-Bn是芳香性有机化合基团的缩写，且不含甲基，根据C的结构简式可知，-Bn为，结合A、B的分子式可知，A为，B为，比较各物质的结构简式可知，C发生还原反应得D，E与氨气发生加成反应得F，F与溴发生取代得G，G与W发生取代得H，比较G和H的结构简式可知，W为，
（1）根据上面的分析可知，反应③为还原反应，反应⑤为加成反应，故答案为：还原反应；加成反应；
（2）-Bn的结构简式为，试剂W结构简式为，
故答案为：；；
（3）反应①的化学方程式为 ，
故答案为：；
（4）反应②在NaOH条件下反应，NaOH的作用为中和反应生成的HCl使反应平衡向正方向移动，
故答案为：中和反应生成的HCl使反应平衡向正方向移动；
（5）与NH₃类似，羟基上的活泼氢也能和R-N=C=O发生类似⑤的化学方应，则HOCH₂CH₂OH与生成高聚物的结构简式为，
故答案为：；
（6）由甲苯、ClCH₂CH₂OH、（C₂H₅）₂NH等合成普鲁卡因  ，可以先将甲苯硝化再氧化得对硝基苯甲酸，然后与ClCH₂CH₂OH发生酯化反应后再与C₂H₅）₂NH发生取代，最后用氢气还原即可，合成路线为，
故答案为：．

点评 本题考查了有机物的推断及合成，明确有机物的官能团及其性质是解本题关键，了解典型的有机反应类型，知道有机反应中断键和成键位置，难点是有机物合成路线的设计，根据目标产物采用逆推的方法进行分析，难度较大．