Question

[化学选修5：有机化学基础]
PET是世界上产量最大的合成纤维，其结构简式为：
现以煤的干馏产品A与F为原料制备PET，生产流程如图所示．其中A为烃，含碳元素的质量分数为90.6%，其蒸气的密度是空气密度的3.66倍，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能使溴水褪色．M分子里所有原子共平面．

请回答下列问题：
（1）指出下列反应类型：④

加成反应

  ⑤

缩聚反应

（2）指出反应①的反应条件：

NaOH的水溶液加热（或强碱水溶液加热）

（3）写出有机物的结构简式，A：

；N：

．
（4）写出下列反应的化学方程式：反应②

  反应③

CaC₂+2H₂O→Ca（OH）₂+HC≡CH↑

  反应⑤

（5）P的一种同系物X分子式为C₃H₈O₂，在核磁共振氢谱图中出现三种信号峰，其峰的强度之比为2：1：1．则X的结构简式为

．

Answer 1

分析：根据A为烃，含碳元素的质量分数为90.6%，其蒸气的密度是空气密度的3.66倍，可计算出其分子式为C₈H₁₀，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能使溴水褪色，可判断出
A为苯的同系物，根据PET的结构可判断出A的结构简式为：，该题中各物质的推断从逆向开始，也可从正向开始推断，A→E为制取对苯二甲酸的
反应流程，B为、C为、D为、E为、F→N为制取
乙二醇的流程，其中F为C（碳），G为CaC₂，H为HC≡CH，H分别加成后生成CH₂=CH₂和，经水解生成CH₂OHCH₂OH，即乙二醇；E和F发生缩聚反应生成；对于P的一种同系物X在核磁共振氢谱图中出现三种信号峰，则有三种位置的H来分析其结构简式．

解答：解：（1）由乙炔与氢气反应生成乙烯可知发生的是加成反应，反应⑤生成物中既有高分子化合物，又有小分子水，为缩聚反应，故答案为：加成反应；缩聚反应；
（2）氯代烃在NaOH的水溶液加热生成醇，故答案为：NaOH的水溶液加热（或强碱水溶液加热）；
（3）根据反应流程分析可判断出A为，N为，故答案为：；；　
（4）醇在Cu做催化剂的条件下加热被氧化为醛；CaC₂与水反应生成HC≡CH，已二酸和乙二醇发生缩聚反应，故答案为：
；CaC₂+2H₂O→Ca（OH）₂+HC≡CH↑；；
（5）C₃H₈O₂在核磁共振氢谱图中出现三种信号峰，其峰的强度之比为2：1：1，说明有三种不同的H原子，其中有两个羟基，为饱和烷烃的取代物，故答案为：．

点评：该题考查有机物的合成和推断，注意有机物的性质，本题难度不是很大，可逆推，也可正推．