Question

F是新型降压药替米沙坦的中间体，可由下列路线合成：

（1）AB的反应类型是    ，DE的反应类型是     ，EF的反应类型是      。

（2）写出满足下列条件的B的所有同分异构体             （写结构简式）。

①含有苯环 ②含有酯基  ③能与新制Cu(OH)₂反应

（3）C中含氧官能团名称是        。已知固体C在加热条件下可溶于甲醇，下列CD的有关说法正确的是       。

a．使用过量的甲醇，是为了提高D的产量    b．浓硫酸的吸水性可能会导致溶液变黑

c．甲醇即是反应物，又是溶剂              d．D的化学式为C₉H₉NO₄

 

Answer 1

【答案】

（1）氧化还原取代（2）（3）硝基羧基 acd

【解析】

试题分析：（1）利用逆推法，依据反应条件及反应物与产物的关系，可推知C→D发生酯化反应，故C为，B→C为硝化反应，则B为：，故A→B的反应类型是氧化反应；D→E从反应物与生成物的关系可以看出为还原反应；E→F的反应类型为取代反应。

（2）B为：，B的分子式为C₈H₈O₂，依据要求可以得出B的同分异构体有：。

（3）C的结构简式为，含有的官能团的名称有：硝基、羧基，C在加热条件下与甲醇发生酯化反应，酯化反应为可逆反应，使用过量的甲醇，是为了提高C的转化率，a项正确，导致溶液变黑为浓硫酸的脱水性，b项错误，在该反应中甲醇既是反应物，又是溶剂，c项正确，d项正确，故答案为：硝基、羧基；a、c、d。

考点：考查有机反应类型、结构简式、同分异构体、官能团以及有机物性质的有关判断

点评：该题是高考中的常见题型，属于中等难度的试题。本题利用逆推法推断B和C，为解答该题的关键，做题中注意把握题给信息。该题贴近高考，综合性强，在注重对学生基础知识巩固与训练的同时，侧重对学生能力的培养与解题方法的指导和训练。该类试题能较全面地考查学生的有机化学基础知识和逻辑思维能力、创造思维能力，提高学生的应试能力和答题效率，也有利于培养学生的自学能力和知识的迁移能力。