Question

【题目】[化学一一选修5：有机化学基础]

有机化合物K是有机合成中的一种重要的中间体，K的合成路线如下(部分产物及条件略去)：

已知：

(1)A的核磁共振氢谱只有一组峰，A中官能团的名称为___________。

(2)B→C和(D+H)→K的反应类型分别是___________、___________。

(3)H的结构简式为___________。

(4)D的系统命名为___________。

(5)G→I的第①步反应方程式为___________；I→J的反应方程式为___________。

(6)同时满足下列条件的K的同分异构体有___________种(不考虑立体异构，也不包括K)。

①与K具有相同的官能团 ②分子中有一个甲基 ③具有六元碳环结构

(7)参照上述合成路线，设计一条由乙醛和乙炔为原料制备的合成路线(无机试剂任选)： ___________。

Answer 1

【答案】羰基 消去反应 加成反应 CH2＝CHCHO 2-甲基-1，3-丁二烯 CH2(OH)CH2CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH2(OH)CH2COONa＋Cu2O↓＋3H2O 16

【解析】

A的分子式C3H60，核磁共振氢谱只有一组峰，则A为丙酮； 脱掉1分子水生成，C是，与氢气发生加成反应生成；根据K()逆推H是CH2＝CHCHO；由CH2＝CHCHO逆推G是CH2(OH)CH2CHO；根据，由E和F生成CH2(OH)CH2CHO，可知E是CH3CHO、F是HCHO；CH2(OH)CH2CHO被新制氢氧化铜氧化为I，则I是CH2(OH)CH2COOH；CH2(OH)CH2COOH发生缩聚反应生成J，J是。

（1）A的分子式C3H60，核磁共振氢谱只有一组峰，则A为丙酮，官能团名称为羰基；

（2）→为消去反应，CH2＝CHCHO与发生加成反应生成；

（3）H的结构简式为CH2＝CHCHO；

（4）D是，系统命名为2-甲基-1, 3-丁二烯；

（5）CH2(OH)CH2CHO与新制氢氧化铜反应的方程式为：CH2(OH)CH2CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH2(OH)CH2COONa＋Cu2O↓＋3H2O， CH2(OH)CH2COOH含有羟基、羧基发生缩聚反应生成高聚物，反应方程式是；

（6）满足条件的K的同分异构体，若醛基连在碳碳双键上，则甲基连接方式有5种；若醛基不与碳碳双键上的碳原子相连，则甲基连接方式有6种；若醛基连接方式与K相同时，则甲基连接方式有5种（除K外），共16种。

（7）乙醛与乙炔在氢氧化钾存在的条件下生成，在氧化铝存在的条件下生成，与氢气发生加成反应生成，两分子发生加成反应生成，合成路线是。