Question

【题目】有机玻璃又叫聚甲基丙烯酸甲酯，是无毒环保的材料，具有良好的化学稳定性，可用于生产餐具，卫生洁具等。用苯合成有机玻璃的合成路线如下：

已知：①＋CH2＝CH2；

②。

回答下列问题：

（1）A的结构简式为 。

（2）写出C→E反应的化学方程式 。

（3）D的溶液遇FeCl3，溶液显紫色，则D分子中的官能团名称为 ；D与甲醛在盐酸催化并加热条件下反应生成酚醛树脂，该反应的化学方程式为 。

（4）F→G的化学反应方程式为 ；聚甲基丙烯酸甲酯的结构简式为 。

（5）H是比D多一个碳原子的同系物，与H为同分异构体且属于芳香族化合物的结构有 种；其中核磁共振氢谱中有4组吸收峰的结构简式为 。

（6）参照上述合成路线，以β-苯乙醇（）为原料（无机试剂任选），设计制备肉桂酸（）的合成路线。

Answer 1

【答案】（1）CH2＝CHCH3

（2）＋HCN

（3）酚羟基

（4）

（5）5 、

（6）

【解析】由图中转化关系及信息①可知，A为CH2＝CHCH3（丙烯）。由图中转化关系可知，G为甲基苯烯酸甲酯，其结构简式为，则聚甲基丙酸甲酯的结构简式为。由信息②和图中转化关系可进一步推知，C为（丙酮），E为，F为。

（1）由上面的分析可知，A为CH2＝CHCH3。

（2）C、E分别是、，结合信息②可知，C→E的化学反应方程式为：

＋HCN。

（3）D的分子为C6H6O，其溶液遇FeCl3显紫色，说明D为苯酚（），苯酚中的官能团为酚羟基。苯酚和甲醛在酸性条件下发生缩聚反应生成酚醛树脂，其反应方程式为：。

（4）F→G发生的是酯化反应，其反应方程式为：

，聚甲基丙烯酸甲酯的结构简式为。

（5）D为苯酚（），H是比D多一个碳原子的同系物，则H有3种可能的结构：、、，此外H的同分异构体还有、，故符合要求的结构共有5种。其中核磁共振氢谱中有4组吸收峰的分子，说明其分子中含有4种不同环境的氢原子，符合要求的结构简式为和。

（6）根据上述合成路线，由β-苯乙醇制备肉桂酸可分为如下步骤：β-苯乙醇催化氧化为β-苯乙醛，根据信息②，β-苯乙醛在NaOH做催化剂条件下与HCN发生加成反应生成，该物质在浓硫酸并加热条件下羟基脱水形成碳碳双键，－CN转化为－COOH，即为肉桂酸。合成路线如下图所示：