Question

【题目】[2017新课标Ⅲ]氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下：

回答下列问题：

（1）A的结构简式为____________。C的化学名称是______________。

（2）③的反应试剂和反应条件分别是____________________，该反应的类型是__________。

（3）⑤的反应方程式为_______________。吡啶是一种有机碱，其作用是____________。

（4）G的分子式为______________。

（5）H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有______种。

（6）4-甲氧基乙酰苯胺（）是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚（）制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线___________（其他试剂任选）。

Answer 1

【答案】（1） 三氟甲苯

（2）浓硝酸/浓硫酸、加热 取代反应

（3）

吸收反应产物的HCl，提高反应转化率

（4）C11H11F3N2O3

（5）9

（6）

【解析】

（1）反应①发生取代反应，应取代苯环取代基上的氢原子，根据C的结构简式和B的化学式，可确定A为甲苯，即结构简式为：，C的化学名称为三氟甲苯。

（2）反应③是C上引入－NO2，C与浓硝酸、浓硫酸，并且加热得到，此反应类型为取代反应。

（3）根据G的结构简式，反应⑤发生取代反应，Cl取代氨基上的氢原子，即反应方程式为；吡啶的作用是吸收反应产物的HCl，提高反应转化率。

（4）根据有机物成键特点，G的分子式为C11H11F3N2O3。

（5）－CF3和－NO2处于邻位，另一个取代基在苯环上有3种位置，－CF3和－NO2处于间位，另一取代基在苯环上有4种位置，－CF3和－NO2处于对位，另一个取代基在苯环上有2种位置，因此共有9种结构。

（6）根据目标产物和流程图，苯甲醚应首先与混酸反应，在对位上引入硝基，然后在铁和HCl作用下－NO2转化成－NH2，最后在吡啶作用下与CH3COCl反应生成目标产物，合成路线是：。