Question

【题目】Hagrmann酯(H)是一种合成多环化合物的中间体，可由下列路线合成(部分反应条件略去)：

（1）B的结构简式是__；B→C的反应类型是__；H中含有的官能团名称是羰基、___。

（2）E→F的化学方程式是___。

（3）TMOB是H的同分异构体，具有下列结构特征：

①除苯环外仅有1种化学环境的H原子；

②存在甲氧基（CH3O—）。

TMOB的结构简式是___。

（4）下列说法正确的是__。

a.A能和HCl反应得到聚氯乙烯的单体

b.D和F中均含有2个不饱和度

c.1molG完全燃烧生成7molH2O

d.H能发生加成、取代反应

（5）请写出乙炔和HCHO为有机原料合成的合成路线图___（无机试剂任选）。

已知：①—CCH+

②—CHO+

（合成路线常用的表示方式为：AB……目标产物）

Answer 1

【答案】HC－CH=CH2 加成反应 酯基，碳碳双键 CH3CC—COOH+CH3CH2OHCH3CC—COOCH2CH3+H2O ad CHCHHO—CH2—CC—CH2—OHHO—CH2—CH2—CH2—CH2—OHOHC—CH2—CH2—CHO

【解析】

(1)A→B为两个乙炔分子进行加成反应得到B(HC－CH=CH2)，然后继续与甲醇加成得到C；根据H的结构简式可知，分子中含有的官能团名称是羰基、酯基、碳碳双键；

(2)E→F是酯化反应，根据F的结构简式可知E的结构简式为CH3CC－COOH，反应的化学方程式是：CH3CC－COOH+CH3CH2OHCH3CC－COOCH2CH3+H2O；

(3)TMOB的结构中除苯环外只有一个吸收峰且存在—OCH3；H中共有3个O，故TMOB有3个—OCH3结构；又因为还有一个C，故三个—OCH3结构连在一个C上，即该物质的结构简式为；

(4) a．A能和HCI反应生成氯乙烯，氯乙烯加聚即得到聚氯乙烯，a正确；

b．根据结构简式可判断D中含有2个不饱和度，而F中含有3个不饱和度，b不正确；

c．G的分子式为C11H16O3，则1 mol G完全燃烧生成8mol H2O，c不正确；

d．H分子中的羰基和碳碳双键均能发生加成，酯基和饱和碳原子上的氢原子可以发生取代反应，d正确，

答案选ad；

(5)根据已知信息结合逆推法可知乙炔和HCHO合成的路线图如下：CHCHHO—CH2—CC—CH2—OHHO—CH2—CH2—CH2—CH2—OHOHC—CH2—CH2—CHO。