Question

【题目】氯普鲁卡因盐酸盐是一种局部麻醉剂，麻醉作用较快、较强，毒性较低，其合成路线如下（反应条件省略）：

（1）的化学名称是__________________，核磁共振氢谱有______种不同化学环境的氢。

（2）反应①所需要试剂为_________________________________。

（3）反应③的反应类型是_________________________________。

（4）反应④的化学方程式为_________________________________。

（5）C的分子式为_________________________________。

（6）的同分异构体中，含有相同官能团，且为1，3，5—三取代苯结构的有6种，其中4种结构如右图所示：

请写出另外两种同分异构体的结构简式：_________________________________。

Answer 1

【答案】 甲苯 4 浓HNO3、浓H2SO4 氧化反应 C13H17O4N2Cl

【解析】（1）的化学名称是甲苯，由于苯环对称，所以核磁共振氢谱有4种不同化学环境的氢。（2）根据反应②的生成物结构简式可判断A是对甲基硝基苯，所以反应①是硝化反应，所需要试剂为浓HNO3、浓H2SO4。（3）反应③是高锰酸钾氧化甲基为羧基，其反应类型是氧化反应。（4）反应④是B中的羧基与乙醇发生酯化反应，所以反应的化学方程式为。（5）由于反应⑤是酯交换反应，所以C的结构简式为，则C的分子式为C13H17O4N2Cl。（6）根据所给的四种结构简式可判断氯原子和硝基不变，变化的是酯基的结构，因此另外两种同分异构体的结构简式为。