Question

【题目】A～Q10种有机物的转化关系如图所示，其中部分反应的条件未给出．已知：G的氧化产物能发生银镜反应．等物质的量的A和J分别与足量的NaHCO3溶液反应，产生CO2（相同状况）的体积比为1：2．
（1）A的结构简式为；H的结构简式为；J的结构简式为 ．
（2）写出下列化学反应的反应类型A→C反应；C→E反应．
（3）写出下列转化的化学方程式B→D；G→A ．
（4）与G具有相同官能团的物质的结构简式还有； G的另一种同分异构体可发生银镜反应，其核磁共振氢谱中有5个峰，其结构简式为 ．
（5）Q的结构简式 ．

Answer 1

【答案】
（1）CH2=CHCOOH；CH2OHCHOHCOOH；HOOCCHOHCOOH
（2）加成；取代
（3）BrCH2CH2COOH+2NaOH ?HOCH2CH2COONa+NaBr+H2O；CH2OHCH2COOH ?CH2=CHCOOH+H2O
（4）CH3CHOHCOOH；HOCH2CHOHCHO
（5）
【解析】解：A能与溴或HBr发生加成反应，说明含有C=C键，能与NaHCO3溶液反应，说明含有﹣COOH，由J的分子式可知A含有3个C原子，则A为CH2=CHCOOH，G的氧化产物发生银镜反应，说明含有醛基，则G应为HOCH2CH2COOH，D为HOCH2CH2COONa，B为BrCH2CH2COOH，C为CH2BrCHBrCOOH，E为CH2OHCHOHCOONa，H为CH2OHCHOHCOOH，I为HOOCCOCOOH，J为HOOCCHOHCOOH，Q为 ，（1）由以上分析可知A为CH2=CHCOOH，H为CH2OHCHOHCOOH，J为HOOCCHOHCOOH，所以答案是：CH2=CHCOOH；CH2OHCHOHCOOH；HOOCCHOHCOOH；（2）C为BrCH2CHBrCOOH，A发生加成反应生成C，E为CH2OHCHOHCOONa，C发生取代反应生成E，
所以答案是：加成；取代；（3）B为BrCH2CH2COOH，D为HOCH2CH2COONa，B在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成D，反应的方程式为BrCH2CH2COOH+2NaOH HOCH2CH2COONa+NaBr+H2O，G到A的反应是HOCH2CH2COOH在浓硫酸催化作用下加热发生消去反应生成CH2=CHCOOH，反应的化学方程式为：CH2OHCH2COOH CH2=CHCOOH+H2O，
所以答案是：BrCH2CH2COOH+2NaOH HOCH2CH2COONa+NaBr+H2O；CH2OHCH2COOH CH2=CHCOOH+H2O；（4）与G具有相同官能团的物质是羟基位置异构，物质的结构简式为：CH3CHOHCOOH，G为HOCH2CH2COOH，另一种同分异构体可发生银镜反应，说明含有醛基，其核磁共振氢谱中有5个峰，G为HO﹣CH2﹣CH2﹣COOH，它的同分异体中含有﹣CHO时说明是将原来的﹣COOH拆为﹣CHO和﹣OH．则结构简式为HOCH2CHOHCHO，
所以答案是：CH3CHOHCOOH，HOCH2CHOHCHO；（5）由以上分析可知Q为 ，所以答案是： ．