Question

【题目】药物瑞德西韦对新型冠状病毒(COVID-19)有明显抑制作用。K是合成瑞德西韦的关键中间体,其合成路线如下：

①R-OHR-Cl；

②

回答下列问题:

(1)B的结构简式为_________________________，B→C的反应类型为_____________，J中含氧官能团的名称为_______________，G→H的反应化学方程式为_____________________________________________。

(2)写出符合下列条件的C的同分异构体X__________________________（填结构简式，不考虑立体异构）。

①苯环上含有硝基且苯环上只有一种氢原子; ②与FeCl3溶液发生显色反应; ③1molX与足量金属Na反应可生成2g H2 。

(3)E中含两个Cl原子,则E的结构简式为________________________________________________。

(4)写出以苯甲醇为原料制备的合成路线（其它试剂任选）：________________。

Answer 1

【答案】 取代反应 酯基 HCHO+HCN

【解析】

根据B到C的反应物以及C的结构简式可知B到C发生了取代反应，B为，则A到B为苯酚的硝化反应，所以A为，D发生信息1的反应生成E，且E中含两个Cl原子，则E为，E和A发生取代反应生成F；G到H在到I为信息2的反应，根据I结构简式知H为HOCH2CN，G为HCHO，I发生酯化反应生成J，F和J发生取代反应生成K，J为，结合题目分析解答。

(1)根据分析可知B为；B到C为酚羟基上的氢原子被取代的过程，所以反应类型为取代反应；J为，含氧官能团为酯基；G到H发生信息2的反应，方程式为：HCHO+HCN；

(2)C的同分异构体X满足：

①苯环上含有硝基且苯环上只有一种氢原子，说明结构对称，且至少含有一对相同的取代基；

②与FeCl3溶液发生显色反应说明含有酚羟基；

③1molX与足量金属Na反应可生成2g H2说明除酚羟基外还含有一个羟基，综合分析可知X可能为；

(3)根据分析可知E为；

(4)苯甲醇为，目标物中有酯基形成的一个六元环，六元环上含有4个碳，则首先需要将苯甲醇支链上的碳链加长，羟基可以催化氧化生成醛基，根据信息2可知醛基和HCN在催化剂作用下可加长碳链，同时生成羟基，再将—CN转化成羧基，再进行酯化反应即可得到目标物，所以合成路线为。