Question

【题目】α-溴代羰基化合物合成大位阻醚的有效方法可用于药物化学和化学生物学领域。用此法合成化合物J的路线如下：

已知：

回答下列问题：

（1）F中含有的含氧官能团的名称是______，用系统命名法命名A的名称是______。

（2）B→ C所需试剂和反应条件为___________。

（3）由C生成D的化学反应方程式是__________。

（4）写出G的结构简式_________，写出检验某溶液中存在G的一种化学方法________。

（5）F＋H→J的反应类型是_______。F与C在CuBr和磷配体催化作用下也可合成大位阻醚，写出其中一种有机产物的结构简式：_______。

（6）化合物X是E的同分异构体，分子中不含羧基，既能发生水解反应，又能与金属钠反应。符合上述条件的X的同分异构体有_______种（不考虑立体异构），其中能发生银镜反应，核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为1:1:6的结构简式为_______。

Answer 1

【答案】羧基 2-甲基-1-丙烯 NaOH水溶液，加热 向溶液中滴加FeCl3溶液，若溶液显紫色，证明有苯酚存在 取代反应 或或 11

【解析】

由合成流程可知，A、C的碳链骨架相同，A发生加成反应生成B，B水解生成C，则A为，A与溴加成生成B为，B与NaOH的水溶液在加热时发生取代反应产生C是，C发生催化氧化生成D为，D与新制Cu(OH)2悬浊液在加热煮沸时醛基被氧化生成羧酸盐、酸化生成E为，E与HBr在加热时发生取代反应，E中-OH被Br原子取代反应生成F，F的结构简式是，结合J的结构可知H为，G为苯酚，结构简式为，以此来解答。

(1)根据上述分析可知 F是，根据结构简式可知F中含有的含氧官能团的名称是羧基，A物质是，用系统命名法命名A的名称是2-甲基—1—丙烯；

(2)B结构简式是，C物质是，B→C是卤代烃在NaOH的水溶液中加热发生的取代反应，所需试剂和反应条件为NaOH水溶液、加热；

(3)C结构简式是，C中含有羟基，其中一个羟基连接的C原子上含有2个H原子，可以被催化氧化产生-CHO，则由C生成D的化学反应方程式是；

(4)根据上述分析可知G的结构简式为，检验某溶液中存在苯酚的一种化学方法向溶液中滴加FeCl3溶液，若溶液显紫色，证明有苯酚存在；

(5)根据上述分析可知F是，H是，F+H在加热时发生取代反应生成J和HBr，该反应类型是取代反应。F与C在和磷配体催化作用下也可合成大位阻醚，其中一种有机产物的结构简式：或或；

(6)E为，化合物X是E的同分异构体，分子中不含羧基，既能发生水解反应，又能与金属钠反应，则含-COO-及-OH，可先写出酯，再用—OH代替烃基上H，若为甲酸丙酯，-OH有3种位置；若为甲酸异丙酯，-OH有2种位置；如为乙酸乙酯，-OH有3种位置；若为丙酸甲酯，-OH有3种位置，共11种，其中能发生银镜反应，核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为1：1：6的结构简式为。