Question

【题目】阿司匹林的有效成分是乙酰水杨酸（）。实验室以水杨酸（邻羟基苯甲酸）与醋酸酐[(CH3CO)2O]为主要原料合成乙酰水杨酸，制备的主要反应为：

操作流程如下：

已知：水杨酸和乙酰水杨酸均微溶于水，但其钠盐易溶于水，醋酸酐遇水分解生成醋酸。

回答下列问题：

（1）合成过程中最合适的加热方法是______________。

（2）提纯粗产品流程如下，加热回流装置如图：

①沸石的作用是_______________；

②冷凝水的流出方向是____________（填“b”或“c”）；

③使用温度计的目的是____________。

（3）检验最终产品中是否含有水杨酸的化学方法是_________________。

（4）阿司匹林药片中乙酰水杨酸含量的测定步骤（假定只含乙酰水杨酸和辅料，辅料不参与反应）：

Ⅰ.称取阿司匹林样品m g；Ⅱ.将样品研碎，溶于V1 mL a mol·L-1NaOH（过量）并加热，除去辅料等不溶物，将所得溶液移入锥形瓶；Ⅲ.向锥形瓶中滴加几滴酚酞，用浓度为b mol·L-1的标准盐酸到滴定剩余的NaOH，消耗盐酸的体积为V2mL。

① 写出乙酰水杨酸与过量NaOH溶液加热发生反应的化学方程式______________。

② 阿司匹林药片中乙酰水杨酸质量分数的表达式为__________________。

Answer 1

【答案】水浴加热 防止暴沸 c 便于调控加热温度，防止乙酰水杨酸受热分解 取少量结晶于试管中，加蒸馏水溶解，滴加FeCl3溶液，若呈紫蓝色则含水杨酸 +3NaOHCH3COONa+2H2O+ 或

【解析】

醋酸酐和水杨酸混合，然后向混合溶液中加入浓硫酸，摇匀后加热至85℃，然后冷却、过滤、水洗得到粗产品，然后向粗产品中加入饱和碳酸氢钠溶液，使乙酰水杨酸转化为易溶于水的乙酰水杨酸钠，从而除去杂质；然后加入浓盐酸除去剩余的碳酸氢钠、将乙酰水杨酸钠转化为乙酰水杨酸，最后过滤、洗涤、干燥得到乙酰水杨酸．

（1）控制温度85℃，温度低于100℃，应采取水浴加热，受热均匀，便于控制温度，故答案为：水浴加热；

（2）根据提纯粗产品加热回流装置图可知：

①蒸馏烧瓶中加入沸石的作用是防止暴沸；②蒸馏时为了增强冷凝效果，冷凝水的流向应该与蒸汽的流向相反，故从c口进入，b口流出；③使用温度计的目的是控制温度，便于调控加热温度，防止乙酰水杨酸受热分解，故答案为：防止暴沸 c 便于调控加热温度，防止乙酰水杨酸受热分解；

（3）水杨酸含有羧基和酚羟基，而乙酰水杨酸中不含酚羟基，故检验最终产品中是否含有水杨酸的化学方法是检验酚羟基的方法，酚羟基能和氯化铁发生显色反应，检验最终产品中是否含有水杨酸的化学方法是：取少量结晶于试管中，加蒸馏水溶解，滴加FeCl3溶液，若呈紫色则含水杨酸；故答案为：取少量结晶于试管中，加蒸馏水溶解，滴加FeCl3溶液，若呈紫色则含水杨酸；

（4）①羧基能与氢氧化钠反应，水解得到的酚羟基、乙酸与氢氧化钠反应，故反应方程式为：+3NaOHCH3COONa+2H2O+，

故答案为：+3NaOHCH3COONa+2H2O+ ；

②乙酰水杨酸消耗的氢氧化钠的物质的量为：(aV1×10-3-bV2×10-3)mol，乙酰水杨酸的物质的量是消耗的氢氧化钠的物质的量的，阿司匹林药片中乙酰水杨酸质量分数的表达式为

=，故答案为：或。