Question

（2009?江苏）多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压的药物．多沙唑嗪的合成路线如下：

（1）写出D中两种含氧官能团的名称：

羧基

 和

醚键

．
（2）写出满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式

．
①苯的衍生物，且苯环上的一取代产物只有两种；②与Na₂CO₃溶液反应放出气体；
③水解后的产物才能与FeCl₃ 溶液发生显色反应．
（3）E→F的反应中还可能生成一种有机副产物，该副产物的结构简式为

．
（4）由F制备多沙唑嗪的反应中要加入试剂X（C₁₀H₁₀N₃O₂Cl），X的结构简式为

．
（5）苯乙酸乙酯是一种常见的合成香料．请设计合理的方案以苯甲醛和乙醇为原料合成苯乙酸乙酯（用合成路线流程图表示，并注明反应条件）．
提示：①R-Br+Na→R-CN+NaBr；②合成过程中无机试剂任选；
③合成路线流程图示例如下：
CH₃CH₂OH

浓硫酸

170℃

H₂C=CH₂ 

Br2

 BrH₂C-CH₂Br．

．

Answer 1

分析：（1）根据有机物结构判断含有的官能团；
（2）满足条件的D的同分异构体应有如下结构特点：①苯环上有2个取代基且位于对位；②含有-COOH，③含有-COO-（酯基）、且苯环直接与O原子相连，由此可任写一种；
（3）审题认真，看看反应实质是什么，结合反应物物质的量之比进行判断，结合信息，可以判断反应物物质的量之比如果控制不好达到2：1，就会出现副产物；
（4）结合反应物与产物及题目提供的X（C₁₀H₁₀N₃O₂Cl），不难得出答案；
（5）关注官能团种类的改变，搞清反应机理，要从两个方面入手：一是由产物逆推前一步的物质结构，二是由已知条件寻找合成的方法．

解答：解：（1）由结构可知，分子中含有-COOH和-O-，分别为羧基和醚键，故答案为：羧基、醚键；
（2）满足条件的D的同分异构体应有如下结构特点：①苯环上有2个取代基且位于对位；②含有-COOH，③水解后的产物才能与FeCl₃ 溶液发生显色反应，说明含有-COO-（酯基）、且苯环直接与O原子相连，由此可写出同分异构体的结构为，
故答案为：；
（3）反应E→F中，N-H键中H被取代，而中有2个N-H键，不难想到，副产物为2个N-H键中的H均发生反应生成，
故答案为：；
（4）对比多沙唑嗪与F的结构，即可写出试剂X的结构简式为，
故答案为：；
（5）对于有机合成问题，要从两个方面入手：一是由产物逆推前一步的物质结构，二是由已知条件寻找合成的方法．由产物逆推可得前一步的物质为和CH₃CH₂OH，而比原料多一个C原子，在此要从题给信息中寻找增长碳链的方法，并注意逆推与正推的结合．结合多沙唑嗪的合成与本小题的信息，逆推如下：
，则反应流程应为，

故答案为：．

点评：本题是一道综合性的有机合成试题，考查了同分异构题的书写，及根据条件进行有机合成，题目难度较大．注意关注重要官能团的性质，书写同分异构体（有限制条件的）要求熟练掌握各种官能团的性质结合题目信息即可得出答案．