Question

A~F六种有机物的相互转化关系如图所示：

已知：

据此回答下列问题：
（1）A是合成天然橡胶的单体，用系统命名法命名，A的名称为                ，天然橡胶的结构简式为                  。
（2）A生成时，A发生的反应类型为               。
（3） E→F的化学方程式为                。
（4）A与Br₂按物质的量比1：1发生加成反应，生成的产物有____种（考虑顺反异构）。
（5）现有另一种有机物G，已知G与E无论按何种比例混合，只要总质量一定，完全燃烧时生成的CO₂、H₂O以及消耗的O₂均为定值。请写出两种符合下列要求的G的结构简式____、    。
①；
②G的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为1：3。

Answer 1

（1）2－甲基－1，3－丁二烯；
（2）1，4－加成反应
（3）
或
（4）4
（5）CH₃COOH；HCOOCH₃

解析试题解析：根据已知信息①，可知A中含有两个碳碳双键，结合已知信息②，A被氧化后只有两种产物，则可判断A的结构为CH₂=C（CH₃）CH=CH₂；根据C生成的D可与H2发生反应，可判断D中除羧基外还有醛基，因此根据信息②，B为HCHO，C为，C中醛基被氧化生成的D为，D加氢得到的E为CH₃CH（OH）COOH，E中的羧基和羟基缩聚得到的F为。
（1）根据系统命名法，A的名称为2－甲基－1，3－丁二烯；天然橡胶是A发生1,4加聚得到的高聚物，因此天然橡胶的结构简式为。
（2）根据已知信息①，可知A发生1，4－加成反应。
（3）E→F是羧基和羟基发生缩聚反应。
（4）A与Br₂按物质的量比1：1发生加成的产物有CH₂BrCBr（CH₃）CH=CH₂、CH₂=C（CH₃）CHBrCH₂Br、CH₂BrC（CH₃）=CHCH₂Br，第三种产物有顺反异构体，因此共有4种。
（5）G与E无论按何种比例混合，只要总质量一定，完全燃烧时生成的CO₂、H₂O以及消耗的O₂均为定值，则可知G与E中C、H、O的个数比相同，结合题中要求，可知G的分子式为C₂H₄O₂，因此其同分异构体有CH₃COOH；HCOOCH₃两种。
考点：考查有机物的结构简式，官能团的性质，有机反应类型，有机物命名，同分异构体判断与书写，有机反应方程式书写。