Question

莫沙朵林（F）是一种镇痛药，它的合成路线如下：

已知：①
②Diels-Alder反应：
③
回答下列问题
（1）下列有关莫沙朵林（F）的说法正确的是

 

．
A．可以发生水解反应
B．不能发生加聚反应
C．1mol莫沙朵林最多可以与3mol NaOH溶液反应
D．不可与盐酸反应
（2）B中手性碳原子数为

 

；
（3）C与新制氢氧化铜反应的化学方程式为

 

．
（4）已知E+X→F为加成反应，化合物X的结构简式为

 

．
（5）写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式为

 

．
①¹H-NMR谱有4个峰；
②能发生银镜反应和水解反应；
③能与FeCl₃溶液发生显色反应．
（6）以和为原料合成，请设计合成路线（注明反应条件）．
注：合成路线流程图示例如下：CH₃CH₂OH

浓硫酸

170℃

CH₂═CH₂

Br2

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）根据F的结构简式可知，其分子中含有2个酯基、1个肽键、1个碳碳双键，能够发生水解反应、能够与氢氧化钠溶液反应、能够发生加聚反应，据此对各选项进行判断；
（2）根据手性碳的判断，手性碳原子应连接4个不同的原子或原子团；
（3）化合物C与新制氢氧化铜的悬浊液发生氧化反应，生成相应的羧酸、氧化亚铜的沉淀、水；
（4）比较E、F的结构简式结合反应类型，然后判断X的结构简式；
（5）能发生银镜反应和水解反应，说明分子中存在酯基和醛基；能与FeCl₃溶液发生显色反应，且与溴水反应，说明分子中存在酚羟基，结合二者，则E的同分异构体应是含有酚羟基的甲酸某酯；且分子中有4种氢原子，据此写出符合条件的E的同分异构体的结构简式；
（6）由 结构简式反推判断以OHCCH（Br）CH₂CHO和1，3-丁二烯为原料制备的合成路线：OHCCH（Br）CH₂CHO先氧化得羧酸，再发生消去反应产生碳碳双键，利用所给已知，两个羧基在P₂O₅条件下生成酯，最后与1，3-丁二烯发生加成反应得，

解答： 解：（1）根据莫沙朵林的结构简式可知，其分子中含有2个酯基、1个肽键，能够发生水解反应，且1 mol F最多可与3molNaOH溶液反应；含有碳碳双键和肽键，能够发生加聚反应，能够与盐酸反应，故AC正确、BD错误，
故答案为：AC；
（2）根据B物质的结构简式可知，分子中含有3个手性碳原子，即：，
故答案为：3；
（3）C中含有醛基，能和新制的氢氧化铜悬浊液反应，则C与新制氢氧化铜反应的化学方程式为：，
故答案为：；
（4）根据E、F的结构简式并根据原子守恒可知，该反应应该是加成反应，所以X的结构简式为：CH₃N=C=O，
故答案为：CH₃N=C=O；
（5）能发生银镜反应和水解反应，这说明分子中含有酯基和醛基．能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明分子中含有酚羟基；又因为核磁共振氢谱有4个峰，所以应该是甲酸形成的酯，则可能的结构简式有，
故答案为：；     
（6）可发生催化氧化生成，然后发生消去反应生成，然后发生取代反应生成，进而与作用可生成目标物，反应流程为：，
故答案为：．

点评：本题考查有机合成，题目难度较大，试题内容较为综合，涉及有机物手性碳原子、官能团、结构简式、同分异构体、方程式以及有机合成路线的设计等，是高考中的常见题型，试题贴近高考，综合性强，在注重对学生基础知识巩固与训练的同时，侧重对学生能力的培养与解题方法的指导和训练．解答的关键是记住常见官能团的结构、性质以及官能团之间的相互转化，然后结合题意灵活运用即可．