Question

芳香族化合物A是医药工业中的重要合成原料，分子中只含C、H、O三种元素，H、O两种元素的质量比为1:8，且其相对分子质量小于150。取等质量的A分别与足量NaHCO₃和Na反应，生成的气体在同温同压下的体积比为1:l。
（1）A的分子式为____；A中含有的官能团的名称为            。
（2）由A合成治疗溃疡药物奥沙拉秦钠（）的路线如图所示：

①奥沙托秦钠的核磁共振氢谱有____个吸收峰。
②D不可能发生的反应类型有             （填选项字母）。
A．取代反应      B．加成反应     C．消去反应     D．氧化反应
③由E→F的化学反应方程式为__________________________。
④符合下列条件的B的同分异构体有____种；写出其中任意一种的结构简式____。
i苯环上有2个取代基，且能发生水解反应和镊镜反应；
ii mol该物质与足量的Na反应生成0．5 mol H₂。

Answer 1

（1）C₇H₆O₃；羧基、（酚）羟基。（2）①  4    ② C
③
④  6 。

试题分析：（1）芳香族化合物A 中H、O两种元素的质量比为1:8，则个数比为(1÷1):(8÷16)=2:1． A能与NaHCO₃反应说明含有羧基(—COOH)， A能与Na反应，说明可能可能含有羧基(—COOH)或羟基(—OH)。因为等质量时与二者发生反应生成的气体在同温同压下的体积比为1:l ，说明含有羧基与羟基的个数比为1:1。若各含有1个，则分子中有3个O原子，H就是6个，因为是芳香族化合物，所以还含有苯环的结构，分子可能为C₇H₆O₃，该化合物的相对分子质量为138< 150．符合题意。A中含有的官能团为羧基、羟基。（2）①由奥沙托秦钠的结构简式可以看出：在该物质的分子中含有4种不同位置的H原子，所以核磁共振氢谱有4个吸收峰。②由A合成奥沙托秦钠的结构简式可知A的结构为。A与CH₃OH在浓硫酸作用下加热发生酯化反应得到B：酯；和水。脱水发生是酸脱羟基醇脱氢。B与浓硝酸在浓硫酸作用下加热发生硝化反应得到C和水，C在Fe、HCl下被还原为D：。D中含有氨基、酚羟基、酯基、苯环，所以能反应取代反应、加成反应、氧化反应。但不能发生消去反应。因此选项为C。两分子的D在NaNO₂和HCl作用下反应变为E：。E与NaOH溶液混合反应得到F：。③由E→F的化学反应方程式为：。F在冰醋酸作用下，调节溶液的pH=6,这时达到奥沙托秦钠。④符合下列条件的B的同分异构体有6种。它们分别是：。

考点：