Question

有A、B、C三种有机物．回答下列问题：
（1）某烃A 0.2mol在氧气中完全燃烧后，生成CO₂和H₂O各1.2mol，若该烃能使溴的四氯化碳溶液褪色且分子中所有碳原子共平面，该烃的结构简式为

 

，用系统命名法命名

 

，该烃在一定条件下发生加聚反应的化学方程式为

 

．
（2）含苯环的化合物B，其相对分子质量为104，碳的质量分数为92.3%，则B分子中可能共面的原子数有

 

个； 一定条件下，B与氢气反应，得到的化合物中碳的质量分数为85.7%，写出相应的化学方程式：

 

（3）化合物C经李比希法测得碳、氢、氧三种元素的质量比为为12：1：4，质谱法分析得知其相对分子质量为136，则其分子式为

 

，C的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比 为1：2：2：3，C分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其核磁共振氢谱（如图1）与红外光谱（如图2）：

则C的结构简式是

 

，所属的有机物类别是

 

（填编号）
①酯类   ②醚类   ③脂环化合物   ④苯的同系物   ⑤芳香烃    ⑥芳香化合物．

Answer 1

考点：有关有机物分子式确定的计算

专题：烃及其衍生物的燃烧规律

分析：（1）某烃A 0.2mol在氧气中完全燃烧后，生成CO₂和H₂O各1.2mol，根据原子守恒可知A的分子式为C₆H₁₂，若该烃能使溴的四氯化碳溶液褪色且分子中所有碳原子共平面，则A为（CH₃）₂C=C（CH₃）₂；
（2）含苯环的化合物B，其相对分子质量为104，碳的质量分数为92.3%，则分子中C原子数目=

104×92.3%

12

=8、H原子数目=

104-12×8

1

=8，故B的分子式为C₈H₈，由于B含有苯环，则B为，分子中苯的平面与乙烯形成的平面可以处于同一平面； 一定条件下，B与氢气反应，得到的化合物中碳的质量分数为85.7%，则生成物中C、H原子数目之比=

85.7

12

：

100-85.7

1

=1：2，则生成物结构简式为：；
（3）化合物C经李比希法测得碳、氢、氧三种元素的质量比为为12：1：4，则分子中C、H、O原子数目之比=

12

12

：

1

1

：

4

16

=4：4：1，最简式为C₄H₄O，令分子式为（C₄H₄O）x，质谱法分析得知其相对分子质量为136，
则：68x=136，故x=2，则C的分子式为C₈H₈O₂，C的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比 为1：2：2：3，氢原子数目分别为1、2、2、3，C分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，则含有一个CH₃，结合红外光谱可知侧链为-COOCH₃，故C为，据此解答．

解答： 解：（1）某烃A 0.2mol在氧气中完全燃烧后，生成CO₂和H₂O各1.2mol，根据原子守恒可知A的分子式为C₆H₁₂，若该烃能使溴的四氯化碳溶液褪色且分子中所有碳原子共平面，则A为（CH₃）₂C=C（CH₃）₂，用系统命名法命名为：2，3-二甲基-2-丁烯，在一定条件下发生加聚反应的化学方程式为：，
故答案为：（CH₃）₂C=C（CH₃）₂；2，3-二甲基-2-丁烯；；
（2）含苯环的化合物B，其相对分子质量为104，碳的质量分数为92.3%，则分子中C原子数目=

104×92.3%

12

=8、H原子数目=

104-12×8

1

=8，故B的分子式为C₈H₈，由于B含有苯环，则B为，分子中苯的平面与乙烯形成的平面可以处于同一平面，8个C原子都可能处于同一平面； 一定条件下，B与氢气反应，得到的化合物中碳的质量分数为85.7%，则生成物中C、H原子数目之比=

85.7

12

：

100-85.7

1

=1：2，则生成物结构简式为：，反应方程式为：+4H₂

催化剂

，
故答案为：8；+4H₂

催化剂

；
（3）化合物C经李比希法测得碳、氢、氧三种元素的质量比为为12：1：4，则分子中C、H、O原子数目之比=

12

12

：

1

1

：

4

16

=4：4：1，最简式为C₄H₄O，令分子式为（C₄H₄O）x，质谱法分析得知其相对分子质量为136，
则：68x=136，故x=2，则C的分子式为C₈H₈O₂，C的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比 为1：2：2：3，氢原子数目分别为1、2、2、3，C分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，则含有一个CH₃，结合红外光谱可知侧链为-COOCH₃，故C为，属于酯、芳香族化合物，
故答案为：C₈H₈O₂；；①⑥．

点评：本题考查有机物推断，属于计算型推断，侧重考查学生的分析、计算能力，需要学生具备扎实的基础，难度中等．