Question

【题目】【化学—选修5：有机化学基础】

有机化合物X、Y、A、B、C、D、E、F、G之间的转化关系如下图。

已知以下信息：

③X在催化剂作用下可与H2反应生成化合物Y。

④化合物F的核磁共振氢谱图中只有一个吸收峰。

回答下列问题：

（1）X的含氧官能团的名称是________，X与HCN反应生成A的反应类型是_________。

（2）酯类化合物B的分子式是C15H14O3，其结构简式是_____________。

（3）X发生银镜反应的化学方程式是______________________。

（4）G在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式是__________________。

（5）的同分异构体中：①能发生水解反应；②能发生银镜反应；

③能与氯化铁溶液发生显色反应；④含氧官能团处在对位。满足上述条件的同分异构体共有________种（不考虑立体异构），写出核磁共振氢谱图中有五个吸收峰的同分异构体的结构简式__________________。

（6）写出以C2H5OH为原料合成乳酸（）的路线（其它试剂任选）。（合成路线常用的表示方式为：AB……目标产物）

Answer 1

【答案】（1）醛基；加成反应；（2）；

（3）；

（4）；

（5）3，；

（6）。

【解析】

试题分析：根据流程转化提示，可推断出X为苯甲醛，X在催化剂作用下可与H2反应生成化合物Y，Y为苯甲醇，B为酯，C为苯甲酸，F的核磁共振氢谱图中只有一个吸收峰，推断出F为HCHO；E为对甲基苯酚；

（1）X的含氧官能团为醛基，根据提示①可知，该反应为加成反应；

（2）酯类化合物B的分子式是C15H14O3，根据推断结果已知Y为苯甲醇，故B的结构简式是。

（3）X为苯甲醛，与银氨溶液反应生成苯甲酸铵方程式为：；

（4）由于在NaOH存在的条件下，生成羧酸钠和对甲基苯酚钠，方程式为：

。

（5）根据提示可知，①能发生水解反应；说明含有酯基；②能发生银镜反应；说明该化合物中含有醛基；③能与氯化铁溶液发生显色反应；说明含有酚羟基；④含氧官能团处在对位。故其同分异构体可以有3种，同时满足以上条件，可以是甲酸某酯，故结构简式为：；

（6）结合已知信息可用采用逆推法分析合成路线，因此以乙醇为原料的合成路线图为。