Question

【题目】有机物A常用作有机合成的中间体，其质谱图表明其相对分子质量为84。已知16.8 g A完全燃烧生成44.0 g CO2和14.4 g H2O。请回答下列问题：

(1)A的分子式是____________。

(2)若红外光谱分析表明A分子中含有羟基和位于分子一端的C≡C键，且核磁共振氢谱上有三个峰，峰面积之比为6∶1∶1，则A的结构简式是_______。

(3)有机物B是A的同分异构体，1 mol B可与1 mol Br2加成。该有机物中所有碳原子在同一个平面上，没有顺反异构现象。写出B与新制氢氧化铜反应的化学方程式为_____。

Answer 1

【答案】C5H8O (CH3)2C=CHCHO + 2Cu(OH)2 + NaOHCu2O↓+ (CH3)2C=CHCOONa +3H2O

【解析】

(1)有机物A的物质的量，经燃烧生成，物质的量为1mol，生成14.4gH2O，物质的量为，故有机物A分子中，，故，所以，A的分子式为，故答案为：；
(2)有机物A的不饱和度=，红外光谱分析表明A分子中含有-OH和位于分子端的键，核磁共振氢谱有三个峰，峰面积为6:1:1，故分子中含有2个CH3、1个-OH连接在同一C原子上，所以A的结构简式为：，故答案为：；
(3) 1 mol B可与1 mol Br2加成，说明B中含一个碳碳双键，所有碳原子在同一个平面上，说明另外3个C直接与碳碳双键的C相连，不饱和度为2，说明有一个-CHO，因为没有顺反异构，说明B的结构为：(CH3)2C=CHCHO，其与新制氢氧化铜反应的化学方程式为：(CH3)2C=CHCHO + 2Cu(OH)2 + NaOHCu2O↓+ (CH3)2C=CHCOONa +3H2O，故答案为：(CH3)2C=CHCHO + 2Cu(OH)2 + NaOHCu2O↓+ (CH3)2C=CHCOONa +3H2O。