Question

[选做题]（1）某有机物的相对分子质量为72．
①若该有机物只含C、H两元素，其分子式为______．
②若该有机物分子中只有一种官能团，且能发生银镜反应，写出可能有的结构简式______．
③若该有机物分子中有一个羧基，写出该有机物与甲醇发生酯化反应生成物的结构简式______．
（2）已知：①卤代烃（R-X）与镁在乙醚中可生成著名的“格氏试剂”：
R-X+Mg

乙醚

RMgX（格氏试剂）②格氏试剂广泛用于有机合成，如在一定条件下能与醛中的羰基发生加成，生成物又可以发生水解生成醇：



因此上述反应常用于醛合成醇．现要合成 

，请回答：
（Ⅰ）所用的醛和卤代烃分别是（写出结构简式）醛：______，卤代烃：______．
（Ⅱ）该醇能使FeCl3溶液显色的同分异构体有______种．

Answer 1

（1）某有机物的相对分子质量为72，
①若该有机物只含C、H两元素，说明该物质为烃，设该烃的分子式为C_xH_y，注意x和y都必须取整数，则x最大为5，y为12，符合烷烃的通式，所以其分子式为：C₅H₁₂，
故答案为：C₅H₁₂；
②若该有机物分子中只有一种官能团，且能发生银镜反应，说明该物质中含有醛基，一个醛基的式量是29，该有机物的式量是72，则剩余的式量是43，恰好为丙基的式量，所以该有机物是丁醛，可能是正丁醛也可能是异丁醛，所以其结构简式为CH₃CH（CH₃）CHO、CH₃CH₂CH₂CHO，故答案为：CH₃CH（CH₃）CHO、CH₃CH₂CH₂CHO；
③若该有机物分子中有一个羧基，一个羧基的式量是45，该有机物的式量是72，所以剩余式量是27，符合乙烯基的式量，所以该有机物是丙烯酸，其结构简式为CH₂=CHCOOCH₃，
故答案为CH₂=CHCOOCH₃；
（2）（Ⅰ）根据题给信息知，醛基和格氏试剂反应然后水解得醇，醛基变成醇羟基，且醛基碳上加成格氏试剂中的烃基，根据



知，要形成该物质，则必须是苯甲醛和一氯甲烷形成的格氏试剂反应，所以氯代烃是一氯甲烷，含有醛基的物质是苯甲醛，故答案为：

；CH₃Cl；
（Ⅱ）能使FeCl₃溶液显色说明含有酚羟基，根据



知，其同分异构体中含有一个酚羟基和一个乙基，有三种同分异构体，如果含有一个酚羟基和两个甲基，含有6种同分异构体，所以一个含有9种同分异构体，故答案为：9．