[题目]1.3-丁二烯A可用于合成CR橡胶和医药中间体K.其中合成K的线路如下:已知:I.氯代烃D的相对分子质量是113.氯的质量分数约为62.8%.核磁共振氢谱峰面积之比为2:1.Ⅱ.R-CH2COOH(1)B中所含的官能团有 .E的系统命名法名称是 .(2)反应②的条件是 .依次写出①和③的反应类型 . .(3)写出G→H过程中反应的化学方程� 题目和参考答案——青夏教育精英家教网—

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【题目】1，3－丁二烯A可用于合成CR橡胶和医药中间体K，其中合成K的线路如下：

已知：

I.氯代烃D的相对分子质量是113，氯的质量分数约为62.8%，核磁共振氢谱峰面积之比为2：1。

Ⅱ.R-CH2COOH

（1）B中所含的官能团有__________，E的系统命名法名称是__________。

（2）反应②的条件是__________，依次写出①和③的反应类型__________、__________。

（3）写出G→H过程中反应的化学方程式________。

（4）K的结构简式为__________。

（5）写出比G多2个碳原子的同系物的所有同分异构体的结构简式__________。

（6）以A为起始原料，选用必要的无机试剂合成CR橡胶。线路如下

参照上述流程，请完善虚线合成过程__________。

【答案】溴原子、碳碳双键 1，3-二丙醇 O2、Cu(或Ag)作催化剂、加成反应取代反应 HOOCCH2COOH+2CH3CH2OHCH3CH2OOCCH2COOCH2CH3+2H2O

【解析】

1，3－丁二烯A通过加成反应生成有机物C，通过已知Ⅱ条件推知，C与H的反应机理与已知Ⅱ的相同，根据H的分子式可知其结构简式为H5C2OOCCH2COOC2H5；根据反应条件，可知G与乙醇发生酯化反应，G的结构简式为HOOCCH2COOH；F与银氨溶液反应生成G，故F中含醛基，F结构简式为OHCCH2CHO；根据反应条件和已知I可知，D发生卤代烃的取代反应生成E，E含有羟基。因为氯代烃D的相对分子质量是113，氯的质量分数约为62.8%，计算得一个D分子中含有两个氯原子，又因核磁共振氢谱峰面积之比为2：1，故D结构简式为ClCH2CH2CH2Cl。

（1）根据B的结构简式可知，B所含的官能团有溴原子、碳碳双键；E的结构简式为HOCH2CH2CH2OH，其系统命名法名称是1，3-二丙醇。

（2）反应②为醇的催化氧化生成醛，其条件是O2、Cu(或Ag)作催化剂、；根据反应前后的物质结构简式可知，反应①为加成反应、反应③为取代反应。

（3）G的结构简式为HOOCCH2COOH与乙醇发生酯化反应，G中含有两个羧基，故反应的化学方程式为HOOCCH2COOH+2CH3CH2OHCH3CH2OOCCH2COOCH2CH3+2H2O。

（4）根据已知Ⅱ，反应生成K的机理与其相同，故K结构简式为。

（5）G的结构简式为HOOCCH2COOH，比G多2个碳原子的同系物有两个-COOH，分子式为C5H8O4，所有的结构简式有：。

（6）要合成CR橡胶聚合物，可通过进行加聚反应制备。由B合成，可先通过卤代烃的取代生成，再通过加成反应生成，最后通过消去反应得到，故虚线的合成过程为：。

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