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(14分)组蛋白去乙酰化酶(HDAC)抑制剂能激活抑癌基因,从而抑制肿瘤细胞生长,诱导肿瘤细胞凋亡。下面是一种HDAC抑制剂(F)的合成路线:

已知①同一个碳原子上连接2个羟基的结构不稳定,会失去一个分子

(1)写出A转化为B的化学方程式         
(2)写出E中2种含氧官能团的名称             
(3)B到C的转化过程中,还生成一种小分子,其分子式为             
(4)写出D的结构简式                 
(5)写出符合下列条件的B的同分异构体的结构简式             
a.苯环上有3个互为间位的取代基,且有一个为甲基;
b.能与FeCl3溶液发生显色反应;
c.不能发生银镜反应,但水解产物能发生银镜反应。
(6)写出以对甲基苯酚()和乙炔为主要原料制备化合物A的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下:

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相关习题

科目:高中化学 来源: 题型:

(2011?临沂模拟)乙酰水杨酸即阿斯匹林(aspirin),是19世纪末合成成功的,作为一个有效的解热止痛、治疗感冒的药物,至今仍广泛使用,有关报道表明,人们正在发现它的某些新功能.阿斯匹林是由水杨酸(邻羟基苯甲酸)与醋酸酐进行酯化反应而得的,装置如右图所示:
实验步骤:

主要试剂和产品的物理常数:
名     称 分子量 m.p.或b.p.
水杨酸 138 158(s)
醋酐 102.09 139.35(l)
乙酰水杨酸 180.17 135(s) 溶、热
根据上述信息回答下列问题:
(1)制取过程中所用乙酸酐要使用新蒸馏的乙酸酐,分析可能原因:
长时间放置的乙酸酐遇空气中的水,容易分解成乙酸,所以在使用前必须重新蒸馏
长时间放置的乙酸酐遇空气中的水,容易分解成乙酸,所以在使用前必须重新蒸馏

(2)步骤①加热的方法为
85~90℃水浴
85~90℃水浴
,此操作有何优点:
受热均匀且易控制温度
受热均匀且易控制温度

(3)第④步加入加入饱和NaHCO3的作用为
与乙酰水杨酸的羧基反应
与乙酰水杨酸的羧基反应

(4)得到的产品中通常含有水杨酸,主要原因是
水杨酸乙酰化不完全以及产物分离过程中水解
水杨酸乙酰化不完全以及产物分离过程中水解

(5)1mol阿司匹林与足量的NaOH溶液共热,充分反应,有
3
3
NaOH参加了反应.

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科目:高中化学 来源: 题型:

(2011?南京三模)组蛋白去乙酰化酶(HDAC)抑制剂能激活抑癌基因,从而抑制肿瘤细胞生长,诱导肿瘤细胞凋亡.下面是一种HDAC抑制剂(F)的合成路线:

已知①同一个碳原子上连接2个羟基的结构不稳定,会失去一个水分子
②羟基直接与碳碳双键相连不稳定:R-CH=CH-OH→R-CH2-CHO

(1)写出A转化为B的化学方程式

(2)写出E中2种含氧官能团的名称
酯基、醚基
酯基、醚基

(3)B到C的转化过程中,还生成一种小分子,其分子式为
HF
HF

(4)写出D的结构简式

(5)写出符合下列条件的B的同分异构体的结构简式

a.苯环上有3个互为间位的取代基,且有一个为甲基;
b.能与FeCl3溶液发生显色反应;
c.不能发生银镜反应,但水解产物能发生银镜反应.
(6)写出以对甲基苯酚  ,)和乙炔为主要原料制备化合物A的合成路线流程图(无机试剂任选).合成路线流程图示例如下:

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科目:高中化学 来源: 题型:

丁香油酚是香烟添加剂中的一种成分,可令吸烟者的口及肺部出现少量痳痹,从而产生轻微的快感.丁香油酚与乙酸酐发生乙酰化反应,可得一种香料,其结构简式如图,则该有机物可发生的反应类型有:(  )
①取代②加成③消去④酯化⑤水解⑥氧化⑦加聚.

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科目:高中化学 来源:不详 题型:单选题

丁香油酚是香烟添加剂中的一种成分,可令吸烟者的口及肺部出现少量痳痹,从而产生轻微的快感.丁香油酚与乙酸酐发生乙酰化反应,可得一种香料,其结构简式如图,则该有机物可发生的反应类型有:(  )
①取代②加成③消去④酯化⑤水解⑥氧化⑦加聚.
A.①②④⑤⑥B.①②③⑤⑦C.①②⑤⑥⑦D.①②④⑤⑦
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