Question

【题目】有机物W用作调香剂、高分子材料合成的中间体等，制备W的一种合成路线如下。

请回答下列问题：

（1）D中含有的官能团是_______________（写名称）②的反应类型是___________。

F的化学名称是_______________，

（2）D分子间生成六元环的化学方程式为_____________________________。

（3）反应②的化学方程式是______________________________________。

（4）芳香化合物N是A的同分异构体，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为______________________________。

（5）分子式C9H10O2的有机物，其结构中含有苯环且可以与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的同分异构体有__________________种(不考虑立体异构)。

（6）参照有机物W的上述合成路线，设计以M为起始原料制备F的合成路线_____________ (无机试剂任选)。

Answer 1

【答案】 羟基 羧基 水解反应（或取代反应） 苯甲醇 14种

【解析】A与溴的四氯化碳溶液反应生成B，则根据B的结构简式可知A的结构简式为。B发生水解反应生成C，则C的结构简式为。C氧化生成D，则D的结构简式为。D在浓硫酸的作用下发生消去反应生成E，则E的结构简式为。E和F发生酯化反应生成W，则W的结构简式为。

（1）根据以上分析可知D中含有的官能团是羟基和羧基。②的反应类型是取代反应。根据F的结构简式可知F的化学名称是苯甲醇；（2）D分子含有羟基和羧基，分子间生成六元环的化学方程式为。（3）反应②的化学方程式是。（4）芳香化合物N是A的同分异构体，其中核磁共振氢谱为三组峰，说明含有3类氢原子，则其结构简式为。（5）分子式C9H10O2的有机物，其结构中含有苯环且可以与饱和NaHCO3溶液反应放出气体，说明含有羧基，如果苯环含有一个取代基，可以是－CH2CH2COOH或－CH(CH3)COOH，如果含有2个取代基，可以是甲基和－CH2COOH或乙基和羧基，均有邻间对三种。如果含有3个取代基，应该是两个甲基和一个羧基，在苯环上的位置有6种，共计同分异构体有14种。（6）参照有机物W的上述合成路线，以甲苯为起始原料制备F的合成路线为。