Question

在有机反应中，反应物相同而条件不同，可得到不同的主产物，下式中R代表烃基，副产物均已略去。

请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式，特别注意写明反应条件。

(1)由CH₃CH₂CH₂Br分两步转变为CH₃CH₂CHBrCH₃。

(2)由(CH₃)₂CHCH＝CH₂分两步转变为(CH₃)₂CHCH₂CH₂OH。

Answer 1

(1)CH₃CH₂CH₂CH₂BrCH₃CH₂CH＝CH₂

CH₃CH₂CH＝CH₂CH₃CH₂CHBr-CH₃

(2)(CH₃)₂CHCH＝CH₂ (CH₃)₂CHCH₂CH₂Br

(CH₃)₂CHCH₂CH₂Br (CH₃)₂CHCH₂CH₂OH

解析:

不对称烯烃与HBr(HX)加成时，一般是氢原子加在含H较多的C＝C键碳上，这个规律叫Markovnikov经验规律，简称“马氏规则”，当有过氧化物存在时则加在H较少的C＝C键碳上，这叫“反马式规则”；而卤代烃在烯NaOH水溶液中发生取代反应生成醇，在浓NaOH醇溶液中发生消去反应生成烯。根据题给信息，要由1-溴丁烷转变为2-溴丁烷，可先把1-溴丁烷转变为1-丁烯，再根据“马氏规则”与HBr加成即可；而要把3-甲基-1-丁烯转变为3-甲基-1-丁醇，应根据“反马式规则”，在过氧化物存在的条件下，先把烯烃转变为3-甲基-1-溴丁烷，然后水解便得了3-甲基-1-丁醇。