Question

在有机反应中，反应物相同而条件不同，可得到不同的主产物．下式中R代表烃基，副产物均已略去．
请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式，特别注意要写明反应条件．
（1）由CH₃CH₂CH₂CH₂Br分两步转变为CH₃CH₂CHBrCH₃
（2）由（CH₃）₂CHCH=CH₂分两步转变为（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH．

Answer 1

分析：（1）由CH₃CH₂CH₂CH₂Br分两步转变为CH₃CH₂CHBrCH₃，结合信息可知，应先发生消去反应生成1-丁烯，然后与HBr发生加成反应即可；
（2）由（CH₃）₂CHCH=CH₂分两步转变为（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH，-OH在短碳原子上，则与HBr在过氧化物条件下生成（CH₃）₂CHCH₂CH₂Br，再在碱性溶液中水解即可．

解答：解：1）由CH₃CH₂CH₂CH₂Br分两步转变为CH₃CH₂CHBrCH₃，结合信息可知，应先发生消去反应生成1-丁烯，然后与HBr发生加成反应，
发生的反应为CH₃CH₂CH₂CH₂Br

浓NaOH

乙醇溶液，△

（CH₃）₂CHCH=CH₂，（CH₃）₂CHCH=CH₂

HBr

适当的溶剂

CH₃CH₂CHBrCH₃，
答：两步转化为CH₃CH₂CH₂CH₂Br

浓NaOH

乙醇溶液，△

（CH₃）₂CHCH=CH₂，（CH₃）₂CHCH=CH₂

HBr

适当的溶剂

CH₃CH₂CHBrCH₃；
（2）由（CH₃）₂CHCH=CH₂分两步转变为（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH，-OH在短碳原子上，则与HBr在过氧化物条件下生成（CH₃）₂CHCH₂CH₂Br，再在碱性溶液中水解，
发生的反应为（CH₃）₂CHCH=CH₂

HBr过氧化物

适当的溶剂

（CH₃）₂CHCH₂CH₂Br，（CH₃）₂CHCH₂CH₂Br

稀NaOH

水溶液

（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH，
答：两步转化为（CH₃）₂CHCH=CH₂

HBr过氧化物

适当的溶剂

（CH₃）₂CHCH₂CH₂Br，（CH₃）₂CHCH₂CH₂Br

稀NaOH

水溶液

（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH．

点评：本题考查有机物的合成，明确信息中加成的方式及反应条件与反应的关系即可解答，注意官能团的位置变化是解答的关键，题目难度中等．