Question

（15分）苯甲酸甲酯是一种重要的工业原料，某化学小组采用如图装置

以苯甲酸、甲醇为原料制取苯甲酸甲酯。有关物质的物理性质见下表所示：

	苯甲酸	甲醇	苯甲酸甲酯
熔点/℃	122.4	-97	-12.3
沸点/℃	249	64.3	199.6
密度/g.cm-3	1.2659	0.792	1.0888
水溶性	微溶	互溶	不溶

Ⅰ．合成苯甲酸甲酯粗产品

在圆底烧瓶中加入0.1mol苯甲酸和0.4mol 甲醇,再小心加入 3mL浓硫酸，混匀后，投入几粒沸石，小心加热使反应完全，得苯甲酸甲酯粗产品。

（1）甲装置的作用是： ；冷却水从 （填“a”或“b”）口进入。

（2）化学小组在实验中用过量的反应物甲醇，其理由是 。

Ⅱ．粗产品的精制

苯甲酸甲酯粗产品中往往含有少量甲醇、硫酸、苯甲酸和水等，现拟用下列流程进行精制

（1）试剂1可以是 （填编号），作用是 。

A.稀硫酸 B.碳酸钠溶液 C.乙醇

（2）操作2中，收集产品时，控制的温度应在 ℃左右。

（3）实验制得的苯甲酸甲酯精品质量为10g，则苯甲酸的转化率为 （结果保留三位有效数字）。

（4）本实验制得的苯甲酸甲酯的产量低于理论产量，可能的原因是 （填编号）。

A．蒸馏时从100℃开始收集产品

B．甲醇用量多了

C．制备粗品时苯甲酸被蒸出

Answer 1

(共15分 )

Ⅰ （1）冷凝回流（2分） b （1分）

（2）该合成反应是可逆反应，甲醇比苯甲酸价廉，且甲醇沸点低，易损失，增加甲醇投料量提高产率或苯甲酸的转化率 （2分）

Ⅱ （1）B （2分） 洗去苯甲酸甲酯中过量的酸（2分）

（2）199.6 （2分）

（3）73.5% （2分）

（4）C （2分）

【解析】

试题分析：I、（1）甲为冷凝装置，所以甲的作用是冷凝回流；冷却水从b口进入a口出，这样冷凝效果好；

（2）化学小组在实验中用过量的反应物甲醇，其目的是增大甲醇的量，使苯甲酸的转化率增大，因为甲醇相对于苯甲酸较廉价，且甲醇的沸点较低，易挥发，所以甲醇应过量；

II、（1）加入试剂1可将产品分为有机层和水层，说明苯甲酸甲酯不溶于试剂1，所以排除乙醇，也该产品中含有硫酸，再加入硫酸，不会起到任何作用，所以排除硫酸；加入碳酸钠溶液，甲醇易溶于水，硫酸、苯甲酸与碳酸钠反应，而苯甲酸甲酯不溶于水，所以可将产品分层，所以答案选B；加入碳酸钠溶液的目的主要是洗去产品中的酸；

（2）有机层中得到苯甲酸甲酯，采用蒸馏的方法，因为苯甲酸甲酯的沸点是199.6℃，所以控制蒸馏时的温度在199.6℃左右；

（3）因为甲醇过量，所以按苯甲酸的量进行计算。0.1mol苯甲酸完全转化为苯甲酸甲酯，则苯甲酸甲酯的质量是13.6g，则苯甲酸的转化率为10g/13.6g×100%=73.5%；

（4）A、若在100℃开始收集产品，则产品的质量增大，产率应增大，错误；B、甲醇用量多了，只能增大苯甲酸的转化率，不会造成产品质量减少，错误；C、制备粗品时苯甲酸被蒸出，则产生的苯甲酸甲酯的质量减少，造成产品的质量低于理论质量，正确，答案选C。

考点：考查有机物的制取实验，实验方案的评价，误差的分析