Question

[化学--选修5有机化学]
食品添加剂必须严格按照食品安全国家标准（GB2760-2011）的规定使用．作为食品添加剂中的防腐剂G和W，可经下列反应路线得到（部分反应条件略）．
（1）G的制备

①A与苯酚在分子组成上相差一个CH₂原子团，他们互称为

同系物

；常温下A在水中的溶解度比苯酚的

小

（填“大”或“小”）．
②经反应AB和DE保护的官能团是

羟基

．
③EG的化学方程式为

+CH₃CH₂OH

浓H2SO4

△

+H₂O

．
（2）W的制备

①J→L为加成反应，J的结构简式为

HC≡CH

．
②应用M→Q→T的原理，由T制备W的反应步骤为
第1步：

CH₃CH=CHCHO+CH₃CHO

稀碱

△

CH₃CH=CHCH（OH）CH₂CHO

；第2步：消去反应；第3步：

2CH₃CH=CHCH=CHCHO+O ₂

催化剂

△

2CH₃CH=CHCH=CHCOOH

．（第1、3步用化学方程式表示）

Answer 1

分析：（1）①结构相似，在分子组成上相差CH₂一个原子团的有机物是同系物，当羟基的对位上有供电基时，酚的酸性减弱；
②比较A和E的结构简式得出被饱和的基团；
③羧基能能和醇羟基发生酯化反应生成酯基；
（2）①J和2HCl发生加成反应生成1、1-二氯乙烷，则J是乙炔；
②CH₃CH=CHCHO和CH₃CHO先发生加成反应生成CH₃CH=CHCH（OH）CH₂CHO，CH₃CH=CHCH（OH）CH₂CHO和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成CH₃CH=CHCH=CHCHO，CH₃CH=CHCH=CHCHO被氧气氧化生成CH₃CH=CHCH=CHCOOH．

解答：解：（1）①苯酚和对甲基苯酚属于同系物，甲基是供电基，导致对甲基苯酚的酸性减弱，故答案为：同系物，小于；
 ②比较A和E的结构简式知，被保护是官能团是羟基，故答案为：-OH；
③在浓硫酸作催化剂，加热条件下，对羟基苯甲酸和乙醇发生酯化反应，反应方程式为：+CH₃CH₂OH

浓H2SO4

△

+H₂O，故答案为：+CH₃CH₂OH

浓H2SO4

△

+H₂O；
（2）①通过以上分析知，J是乙炔，其结构简式为：HC≡CH，故答案为：HC≡CH；
②CH₃CH=CHCHO和CH₃CHO先发生加成反应生成CH₃CH=CHCH（OH）CH₂CHO，CH₃CH=CHCH（OH）CH₂CHO和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成CH₃CH=CHCH=CHCHO，CH₃CH=CHCH=CHCHO被氧气氧化生成CH₃CH=CHCH=CHCOOH，所以反应方程式为：CH₃CH=CHCHO+CH₃CHO

稀碱

△

CH₃CH=CHCH（OH）CH₂CHO_，
2CH₃CH=CHCH=CHCHO+O ₂

催化剂

△

2CH₃CH=CHCH=CHCOOH，
故答案为：CH₃CH=CHCHO+CH₃CHO

稀碱

△

CH₃CH=CHCH（OH）CH₂CHO，2CH₃CH=CHCH=CHCHO+O ₂

催化剂

△

2CH₃CH=CHCH=CHCOOH．

点评：本题考查了有机物的合成，注意根据有机物的结构变化进行分析反应类型、反应条件等，知道乙烷甲基是供电基，导致对甲基苯酚的溶解性小于苯酚．