Question

已知：①醛在一定条件下可以发生两分子加成：R-CHO+R′-CH₂-CHO

OH-

②现有下列转化关系（部分无机物和反应条件已略去），其中F常用做汽车的防冻液，G属于酯类，分子式为C₂₀H₁₈O₄，B是一种可以作为药物的芳香族化合物，C的分子式为C₉H₈O₂．

请回答下列问题：
（1）写出下列物质的结构简式：A

 

；F

 

．
（2）写出①和②反应的反应类型：①

 

；②

 

．
（3）写出下列反应的化学方程式：B→C

 

；E→F

 

．
（4）在有机物C的同分异构体中，与C具有相同官能团（不包括C）的有以下几种：、

 

、

 

、

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机反应

分析：两分子醛在碱性条件下加成，一分子作为不饱和键，一分子-CHO邻位碳上的氢为活性氢，对不饱和键进行加成生成羟基醛；G属于酯类，分子式为C₂₀H₁₈O₄，C的分子式为C₉H₈O₂，不饱和度Ω=

2×9+2-8

2

=6，由

CH3CHO

碱液

A，则A为，A

浓硫酸

△

B，则B为，B

新制Cu(OH)2

△

C，则C为，C₂H₅Br

NaOH

乙醇

D，则D为CH₂=CH₂，由C（）+F→G，C的分子式为C₉H₈O₂，不饱和度Ω=

2×9+2-8

2

=6，G分子式为C₂₀H₁₈O₄，不饱和度Ω=

2×20+2-18

2

=12，可推出2C+F→G，F为二元醇，再由D→E→F，可知E为CH₂BrCH₂Br，F为HOCH₂CH₂OH，G为，以此解答．

解答： 解：两分子醛在碱性条件下加成，一分子作为不饱和键，一分子-CHO邻位碳上的氢为活性氢，对不饱和键进行加成生成羟基醛；G属于酯类，分子式为C₂₀H₁₈O₄，C的分子式为C₉H₈O₂，不饱和度Ω=

2×9+2-8

2

=6，由

CH3CHO

碱液

A，则A为，A

浓硫酸

△

B，则B为，B

新制Cu(OH)2

△

C，则C为，C₂H₅Br

NaOH

乙醇

D，则D为由C（）+F→G，C的分子式为C₉H₈O₂，不饱和度Ω=

2×9+2-8

2

=6，G分子式为C₂₀H₁₈O₄，不饱和度Ω=

2×20+2-18

2

=12，可推出2C+F→G，F为二元醇，再由D→E→F，可知E为CH₂BrCH₂Br，F为HOCH₂CH₂OH，G为，
（1）由上分析知A的结构简式为，F的结构简式为HOCH₂CH₂OH，故答案为：；HOCH₂CH₂OH；
（2）反应①为在浓硫酸条件下发生消去法院生成，反应②为CH₂=CH₂加成生成CH₂BrCH₂Br，故答案为：消去；加成；
（3）生成的反应方程式为+2Cu（OH）₂

加热

+Cu₂O↓+2H₂O，CH₂BrCH₂B生成HOCH₂CH₂OH的反应方程式为CH₂BrCH₂Br+2NaOH

水

△

HOCH₂CH₂OH+2NaBr，
故答案为：+2Cu（OH）₂

加热

+Cu₂O↓+2H₂O；CH₂BrCH₂Br+2NaOH

水

△

HOCH₂CH₂OH+2NaBr；
（4）C为，其同分异构体有、、、，故答案为：；；．

点评：本题考查有机推断与合成，涉及烯烃、卤代烃、醇、羧酸、酯类等性质以及学生根据信息给予获取知识的能力，是对有机化合物知识的综合考查，能较好的考查考生的自学能力和分析推理能力，推断出A的分子式，根据反应条件及反应类型，利用顺推法进行推断，是高考热点题型，难度中等．