Question

16．3-对甲苯丙烯酸甲酯（E）是一种用于合成抗血栓药的中间体，其合成路线如下：
$→_{加热}^{AlCl_{3}，HCl}$  $→_{OH-，△}^{CH_{3}CHO}$B$→_{②H+}^{①C}$$→_{H_{2}SO_{4}，加热}^{CH_{3}OH}$E
已知：HCHO+CH₃CHO$\stackrel{OH-，△}{→}$CH₂=CHCHO+H₂O．
（1）遇FeCl₃溶液显紫色且苯环上有两个取代基的A的同分异构体有3种．B中含氧官能团的名称为醛基．
（2）试剂C可选用下列中的b、d．
a、溴水      b、银氨溶液    c、酸性KMnO₄溶液      d、新制Cu（OH）₂悬浊液
（3）是E的一种同分异构体，该物质与足量NaOH溶液共热的化学方程式为．
（4）E在一定条件下可以生成高聚物F，F的结构简式为．

Answer 1

分析 由合成路线可知，甲苯发生取代反应生成对甲基苯甲醛，再与CH₃CHO在碱性条件下反应生成B，B为，①中-CHO被弱氧化剂氧化为-COOH，而C=C不能被氧化，再酸化得到D，D与甲醇发生酯化反应生成E为，据此分析解答．

解答 解：由合成路线可知，甲苯发生取代反应生成对甲基苯甲醛，再与CH₃CHO在碱性条件下反应生成B，B为，①中-CHO被弱氧化剂氧化为-COOH，而C=C不能被氧化，再酸化得到D，D与甲醇发生酯化反应生成E为，
（1）遇FeCl₃溶液显紫色，则含酚-OH，且苯环上有两个取代基，另一取代基为-CH=CH₂，则符合条件的A的同分异构体为邻、间、对乙烯基苯酚3种，B中含氧官能团的名称为醛基，
故答案为：3；醛基；
（2）试剂C不能与C=C反应，只氧化-CHO，则C为b或d，
故答案为：b、d；
（3）E同分异构体中含-COOC-，与足量NaOH溶液共热的化学方程式为，
故答案为：；
（4）E中含C=C，在一定条件下可以生成高聚物F，发生加聚反应，则F的结构简式为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析推断能力，根据反应前后结构简式差异性确定反应类型，再结合官能团推断，难点是同分异构体种类判断．