Question

【题目】某课外小组设计的实验室制取乙酸乙酯的装置如图1所示，A中放有浓硫酸，B中放有无水乙醇、无水醋酸钠，D中放有饱和碳酸钠溶液。

已知：①无水氯化钙可与乙醇形成难溶于水的CaCl26C2H5OH。

②有关有机物的沸点：

试剂	乙醚	乙醇	乙酸	乙酸乙酯
沸点/℃	34.7	78.5	118	77.1

请回答：

（1）浓硫酸的作用是____；用同位素18O示踪法确定反应产物水分子中氧原子的提供者，若用18O标记乙醇分子中的氧原子，请写出该化学方程式：________。

（2）球形干燥管C的作用是_______。若反应前向D中加入几滴酚酞，溶液呈红色，反应结束后D中的现象是_______。

（3）采用分液法从D中分离出的乙酸乙酯中常含有一定量的乙醇、乙醚和水，然后加入无水氯化钙，分离出________；再加入无水硫酸钠除去水，然后进行________（填操作名称），以得较纯净的乙酸乙酯。

（4）上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是______(填字母代号)。

A．反应掉乙酸和乙醇

B．反应掉乙酸并吸收部分乙醇

C．乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度比在水中的更小，有利于分层析出

D．加速酯的生成，提高其产率

（5）另一化学课外小组对上述实验进行了改进，设计了图2所示的装置，利用浓硫酸、乙醇、乙酸制取乙酸乙酯(铁架台、铁夹、加热装置均已略去)与图1所示装置相比，此装置的主要优点有（写出一条即可）________。

（6）该实验中用30g乙酸与46g乙醇反应,如果实际得到的乙酸乙酯的质量是26.4g，则该实验中乙酸乙酯的产率是______。(产率指的是某种生成物的实际产量与理论产量的比值。已知乙醇、乙酸、乙酸乙酯的相对分子质量分别为：46、60、88)

Answer 1

【答案】酸性（或制取乙酸）、催化剂、吸水剂 CH3COOH+CH3CH218OHCH3CO18OC2H5+H2O 防止倒吸 上层无色油体液体，下层溶液颜色变浅 乙醇 蒸馏 BC 增加了温度计，有利于控制发生装置中反应液的温度（或增加了冷凝装置，有利于收集产物乙酸乙酯） 60%

【解析】

(1)乙酸与乙醇的酯化反应需要催化剂，结合浓硫酸的性质分析解答；羧酸与醇发生的酯化反应中，羧酸中的羧基提供-OH，醇中的-OH提供-H，据此书写反应的方程式；

(2)反应过程中装置内的气体压强不稳定；根据乙酸乙酯在水中溶解度较小，且碳酸钠与乙酸反应分析解答；

(3)根据无水氯化钙可与乙醇形成难溶于水的CaCl26C2H5OH分析氯化钙的作用；最后得到乙酸乙酯和乙醚的混合物，根据二者的沸点不同分离；

(4)乙醇与乙酸都易挥发，制备的乙酸乙酯含有乙醇与乙酸，结合乙酸乙酯、乙酸、乙醇以及碳酸钠的性质分析解答；

(5)与图1所示装置相比，图2所示装置的主要改进有：①增加了温度计、②增加了分液漏斗、③增加了冷凝装置，据此对比解答；

(6)首先计算乙醇、乙酸的物质的量，根据反应的方程式进行过量判断，再计算理论生成乙酸乙酯的质量，最后计算产率。

(1)乙酸与乙醇需浓硫酸作催化剂，该反应为可逆反应，浓硫酸吸水利于平衡向生成乙酸乙酯方向移动，由于反应加入的是乙酸钠，故浓硫酸还有制乙酸的作用，故浓硫酸的作用为：制乙酸、催化剂、吸水剂；羧酸与醇发生的酯化反应中，羧酸中的羧基提供-OH，醇中的-OH提供-H，相互结合生成水，其它基团相互结合生成酯，同时该反应可逆，反应的化学方程式为CH3COOH+CH3CH218OHCH3CO18OC2H5+H2O，故答案为：制乙酸、催化剂、吸水剂；CH3COOH+CH3CH218OH CH3CO18OC2H5+H2O；

(2)反应过程中装置内的气体压强不稳定，球形干燥管C可以防止倒吸；碳酸钠水解呈碱性，所以酚酞变红；乙酸乙酯不溶于饱和碳酸钠溶液，密度比水小，溶液分层，上层无色油体液体，乙酸和碳酸钠反应而使溶液红色变浅，故答案为：防止倒吸；溶液分层，上层无色油体液体，下层溶液颜色变浅；

(3)无水氯化钙可与乙醇形成难溶于水的CaCl26C2H5OH，用无水氯化钙可以除去少量的乙醇，用无水硫酸钠除去少量的水，无水硫酸钠吸水形成硫酸钠结晶水合物，得到乙酸乙酯和乙醚的混合物，根据二者的沸点不同分离，常用蒸馏，以得较纯净的乙酸乙酯，故答案为：乙醇；蒸馏；

(4)乙醇与乙酸都易挥发，制备的乙酸乙酯含有乙醇与乙酸，通常用饱和碳酸钠溶液吸收乙酸乙酯，反应掉挥发出来的乙酸，使之转化为乙酸钠溶于水中，溶解挥发出来的乙醇，降低乙酸乙酯在水中的溶解度，便于分层得到酯，故选BC；

(5)与图1所示装置相比，图2所示装置的主要优点有：①增加了温度计，有利于控制发生装置中反应液的温度；②增加了冷凝装置，有利于收集产物乙酸乙酯，故答案为：增加了温度计，有利于控制发生装置中反应液的温度(或增加了冷凝装置，有利于收集产物乙酸乙酯)；

(6)30g乙酸的物质的量为：═0.5mol，46g乙醇的物质的量为：═1mol，根据方程式：CH3CH218OH+CH3COOH CH3CO18OC2H5+H2O，乙酸不足，应按乙酸完全反应来计算，理论上产生乙酸乙酯的量为0.5mol，质量为0.5mol×88g/mol=44g，实际得到的乙酸乙酯的质量是26.4g，乙酸乙酯的产率=×100%=60%，故答案为：60%。