Question

【题目】某纯天然食用香料X是一种从植物中提取的芳香族化合物，由香料X合成有机物H的路线如图所示:

已知：①A的核磁共振氢谱显示有6组峰；②H为酯类物质，结构中除苯环外还含有一个六元环； ③G的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的标志。

请回答下列问題：

（1）A的结构简式为______，检验A中非含氧官能团所用的试剂为______。

（2）②的反应类型为______。反应③的化学方程式为______

（3）F中所含官能团的名称为______，其同分异构体中，遇FeCl3溶液发生显色反应，且能与碳酸氢钠溶液反应，其苯环上一氯代物只有一种，符合条件的同分异构体数目为______种，写出其中一种的结构简式：______。

（4）设计一条以G为起始原料合成乙二醛的路线，无机物任选，注明反应条件。示例如下：

___________

Answer 1

【答案】 溴水（或溴的CCl4溶液） 加成反应 CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O 羟基、羧基 2 或 H2C=CH2BrH2CCH2BrHOCH2CH2OHOHCCHO

【解析】(1)由题意G的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的标志，则G是乙烯；根据题给流程图，反应③为B转化为G的消去反应，则B为乙醇；反应①X转化为A和B的反应为酯的水解反应，则A分子中含羧基；反应②A转化为D的反应是加成反应，则A分子中含一个碳碳双键，结合分子式为C9H8O2及A的核磁共振氢谱显示有6个峰，含6种不同的氢原子，则A的结构简式为；检验A中非含氧官能团碳碳双键所用的试剂为溴水(或溴的CCl4溶液)，观察溶液是否褪色，故答案为：；溴水(或溴的CCl4溶液)；

(2)由上述分析知，反应②是加成反应，反应③是乙醇的消去反应，化学方程式为CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O，故答案为：加成反应；CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O；

(3)H为酯类物质，结构中除苯环外还含有一个六元环，是两个F分子发生酯化反应，F中所含官能团的名称为羟基、羧基；F分子有9个碳原子，其同分异构体中，遇FeCl3溶液发生显色反应，含酚羟基，能与碳酸氢钠溶液反应，含羧基，其苯环上一氯代物只有一种，符合条件的同分异构体有：和 2种，故答案为：2；或；

(4)以G(乙烯)为起始原料合成乙二醛，依据逆推法设计合成路线为乙烯与溴发生加成反应生成1，2二溴乙烷，1，2二溴乙烷与氢氧化钠溶液发生取代反应得到乙二醇，乙二醇发生催化氧化反应生成乙二醛，合成路线示意图为H2C=CH2BrH2CCH2BrHOCH2CH2OHOHCCHO，故答案为：H2C=CH2BrH2CCH2BrHOCH2CH2OHOHCCHO。