Question

【题目】香精是由人工合成的模仿水果和天然香料气味的浓缩芳香油，属于人造香料，多用于制造 食品，化妆品和卷烟等．

Ⅰ、苏合香醇是一种食用香精，由 C8H10 合成其路线如图 1 所示．

回答 1-2 题：

Ⅱ、有机物 G 也是一种常见香料，其合成路线如图 2．其中 D 的相对分子质量为 88，它的核磁共振 氢谱显示只有三组峰；F 与苏合香醇互为同系物．

已知：R-CH=CH2 R-CH2CH2OH

回答 3-6 题：

（1）苏合香醇的结构简式为____________，它不能发生的有机反应类型有____________。

①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④加聚反应 ⑤氧化反应 ⑥水解反应

（2）Y 分子中最多有____________个原子共平面。

（3）C 与新制 Cu(OH)2 悬浊液反应的化学方程式为____________。

（4）G 中含有两个甲基，E 可发生银镜反应，在催化剂存在下，1mol E 与 2mol H2 可以反应生成 F， 则 E 的结构简式为____________。

（5）D 与 F 反应的化学方程式为____________。

（6）苯环上有两个取代基，且显弱酸性的 F 的同分异构体共有____________种。

Answer 1

【答案】 ④、⑥ 16 6

【解析】(1).C8H10为苯的同系物，与氯气在光照条件下取代侧链上的H原子，生成卤代烃，在热的NaOH溶液中发生卤原子的水解反应；苏合香醇被氧化后不能发生银镜反应，说明被氧化后不能生产醛基，即苏合香醇中羟基不在端部，则其结构式为：；

能发生①取代反应，含有苯环能发生 ②加成反应，和羟基连接的C原子的相邻C原子上有H，可发生 ③消去反应，不含有碳碳双键，不能发生 ④加聚反应，含有-OH能发生 ⑤氧化反应，不含酯基、肽键、卤原子，不能发生 ⑥水解反应，故选择④、⑥；

(2).X发生消去反应，生成物的结构简式为, ，苯环为平面正六边形结构，乙烯为平面结构，所以所有原子可能共平面，所以最多有16个原子共平面；

(3).F与苏合香醇互为同系物，F为醇，D为羧酸，由D的相对分子质量为 88且仅含有3种环境下的H原子，D为2甲基丙酸。则C 与新制 Cu(OH)2 悬浊液反应为醛氧化为酸的反应，反应条件为NaOH并加热，且生成物Cu2O为砖红色沉淀，方程式为：；

(4).D与F发生酯化反应，则根据D和G的分子式可得，F的分子式为C9H12O，因为G含有两个甲基，所以E中不含甲基且含有醛基，1molE可以与2molH2发生加成反应生成F， 所以E得分子式为C9H8O，其结构式为：,， ；

(5).F的结构式为E加成2molH2，为 ，F与D的反应为酯化反应，其方程式为：；

(6).呈弱酸性，说明含有苯羟基，又苯环上仅有2个取代基，则另一个取代基可为：-CH2-CH2-CH3和，根据苯环上取代基的邻间对位，F共存在6中同分异构体。