Question

12．1mol某烃A充分燃烧后可以得到8mol CO₂和4mol H₂O．该烃A在不同条件下能发生如图所示的一系列变化．

已知：CH₃-CH=CH₂+HBr-→CH₃-CHBr-CH₃
（1）A的化学式：C₈H₈．
（2）上述①～⑥反应中属于消去反应是②（填序号）．
（3）写出C、D、E、物质的结构简式：C，D，E，
（4）写出B→E反应的化学方程式：+2NaOH$→_{△}^{乙醇}$+2NaBr+2H₂O．

Answer 1

分析 1mol某烃A充分燃烧后可以得到8mol CO₂和4mol H₂O，各物质的物质的量之比等于其分子数之比，再结合原子守恒知，A分子中含有8个C原子、8个H原子，其分子式为C₈H₈，A中不饱和度=$\frac{8×2+2-8}{2}$=5，可能含有苯环，由A发生加聚反应生成C，故A中含有不饱和键，故A为，C为，A与溴发生加成反应生成B，则B为，B在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成E，则E为，E与溴发生加成反应生成，由信息烯烃与HBr的加成反应可知，不对称烯烃与HBr发生加成反应，H原子连接在含有H原子多的C原子上，故与HBr放出加成反应生成D，则D为，D在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成F，则F为，F与乙酸发生酯化反应生成H，故H为，据此解答．

解答 解：1mol某烃A充分燃烧后可以得到8mol CO₂和4mol H₂O，各物质的物质的量之比等于其分子数之比，再结合原子守恒知，A分子中含有8个C原子、8个H原子，其分子式为C₈H₈，A中不饱和度=$\frac{8×2+2-8}{2}$=5，可能含有苯环，由A发生加聚反应生成C，故A中含有不饱和键，故A为，C为，A与溴发生加成反应生成B，则B为，B在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成E，则E为，E与溴发生加成反应生成，由信息烯烃与HBr的加成反应可知，不对称烯烃与HBr发生加成反应，H原子连接在含有H原子多的C原子上，故与HBr放出加成反应生成D，则D为，D在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成F，则F为，F与乙酸发生酯化反应生成H，故H为，
（1）通过以上分析知，A的化学式为C₈H₈，
故答案为：C₈H₈；
（2）通过以上分析知，①是加成反应，②是消去反应，③是加成反应，④是加聚反应，⑤是加成反应，⑥是取代反应，
故答案为：②；
（3）由上述分析可知，C为，D为，E为，
故答案为：；；；
（4）B→E是在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成，反应方程式为：+2NaOH$→_{△}^{乙醇}$+2NaBr+2H₂O，
故答案为：+2NaOH$→_{△}^{乙醇}$+2NaBr+2H₂O．

点评 本题考查有机物推断，涉及烃、卤代烃、烯烃、醇、酯之间的转化，正确推断A结构是解本题关键，会根据其不饱和度进行推断结构，注意物质之间转化条件，条件不同导致产物不同．