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    实验室合成环己酮的反应、装置示意图及有关数据如下：

    ?????????

    环己醇、环己酮、饱和食盐水和水的部分物理性质见下表：

    物质

    沸点(℃)

    密度(g·cm－3, 20℃)

    溶解性

    环己醇

    161.1(97.8)

    0.9624

    能溶于水

    环己酮

    155.6(95)

    0.9478

    微溶于水

    饱和食盐水

    108.0

    1.3301

     

    水

    100.0

    0.9982

     

     

    括号中的数据表示该有机物与水形成的具有固定组成的混合物的沸点

    （1）酸性Na2Cr2O7溶液氧化环己醇反应的ΔH＜0，反应剧烈将导致体系温度迅速上升，副反应增多。实验中通过装置B将酸性Na2Cr2O7溶液加到盛有环己醇的A中，在55~ 60℃进行反应。反应完成后，加入适量水，蒸馏，收集95 ~ 100℃的馏分，得到主要含环己酮粗品和水的混合物。

    ①如何滴加酸性Na2Cr2O7溶液　　????????????????????? ，用漂粉精和冰醋酸代替酸性Na2Cr2O7溶液也可氧化环己醇制环己酮，用漂粉精和冰醋酸氧化突出的优点是　??????????? 。

    ②蒸馏不能分离环己酮和水的原因是 　　????????????????????????????????? 　。

    （2）环己酮的提纯需要经过以下一系列的操作：a．蒸馏，收集151~ 156℃馏分，b．过滤，c．在收集到的馏分中加NaCl固体至饱和，静置，分液，d．加入无水MgSO4固体，除去有机物中少量水。

    ①上述操作的正确顺序是 　　　?????????? （填字母）。

    ②上述操作b、c中使用的玻璃仪器除烧杯、锥形瓶、玻璃棒外，还需要的玻璃仪器有 　?? 　 。

    ③在上述操作c中，加入NaCl固体的作用是　　???????????????????????????? 　 。

    （3）利用核磁共振氢谱可以鉴定制备的产物是否为环己酮，环己酮分子中有　　　 种不同化学环境的氢原子。

     

    【答案】

    （1）①打开分液漏斗颈上的玻璃塞，拧开下面的活塞，缓慢滴加  

     避免使用致癌危险的Na2Cr2O7

    ②环已酮和水形成具有固定组成的恒沸物一起蒸出

    （2）①c d b a  ②漏斗、分液漏斗 ③ 增加水层的密度，有利于分层，减小产物的损失  

    （3）3

    【解析】

    试题分析：（1）①从酸式滴定管中滴加酸性Na2Cr2O7溶液的方法是打开分液漏斗颈上的玻璃塞，拧开下面的活塞，缓慢滴加。用漂粉精和冰醋酸代替酸性Na2Cr2O7溶液也可氧化环己醇制环己酮，用漂粉精和冰醋酸氧化突出的优点是 避免使用致癌危险的Na2Cr2O7。安全系数更大。②由于环已酮和水形成具有固定组成的恒沸物一起蒸出。所以蒸馏不能分离环己酮和水的混合物。（2）①操作的正确顺序是首先在收集到的馏分中加NaCl固体至饱和，静置，分液，然后加入无水MgSO4固体，除去有机物中少量水。接着过滤，最后蒸馏，收集151~ 156℃馏分即得到纯净的环己酮。因此顺序代号为：c d b a  。②上述操作b、c中使用的玻璃仪器除烧杯、锥形瓶、玻璃棒外，还需要的玻璃仪器有漏斗、分液漏斗。③在上述操作c中，加入NaCl固体的作用是增加水层的密度，有利于分层，减小产物的损失。（3）环己酮分子为对称结构，在分子中含有羰基碳原子的邻位、间位、对位三种种不同化学环境的氢原子。

    考点：考查有机制备的知识。主要包括滴定管的使用、混合物的分离、同分异构体的种类。

     

    练习册系列答案
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    科目：高中化学 来源： 题型：阅读理解

    醇脱水是合成烯烃的常用方法，实验室合成环己烯的反应和实验装置如图所示．可能用到的有关数据如下：
    相对分子质量 密度/（g?cm-3） 沸点/℃ 溶解性
    环乙醇 100 0.9618 161 微溶于水
    环己烯 82 0.8102 83 难溶于水
    合成反应：
    在a中加入20g环己醇和2小片碎瓷片，冷却搅动下慢慢加入1mL浓硫酸．b中通入冷却水后，开始缓慢加热a，控制馏出物的温度不超过90℃．
    分离提纯：
    反应粗产物倒入分液漏斗中分别用少量5%碳酸钠溶液和水洗涤，分离后加入无水氯化钙颗粒，静置一段时间后弃去氯化钙．最终通过蒸馏得到纯净环己烯10g．
    回答下列问题：
    （1）装置b的名称是
    直行冷凝管
    直行冷凝管
    ．
    （2）加入碎瓷片的作用是
    防止暴沸
    防止暴沸
    ；如果加热一段时间后发现忘记加瓷片，应该采取的正确操作是
    B
    B
    （填正确答案标号）．
    A．立即补加
    B．冷却后补加
    C．不需补加
    D．重新配料
    （3）本实验中最容易产生的副产物的结构简式为
    ．
    （4）分液漏斗在使用前须清洗干净并
    检漏
    检漏
    ；在本实验分离过程中，产物应该从分液漏斗的
    上口倒出
    上口倒出
    （填“上口倒出”或“下口放出”）．
    （5）分离提纯过程中加入无水氯化钙的目的是
    干燥
    干燥
    ．
    （6）在环己烯粗产物蒸馏过程中，不可能用到的仪器有
    CD
    CD
    （填正确答案标号）．
    A．圆底烧瓶
    B．温度计
    C．吸滤瓶
    D．球形冷凝管
    E．接收器
    （7）本实验所得到的环己烯产率是
    C
    C
    （填正确答案标号）．
    A.41%
    B.50%
    C.61%
    D.70%

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    科目：高中化学 来源：2013-2014学年东北三省三校高三第一次联合模拟考试理综化学试卷（解析版） 题型：实验题

    环己酮是一种重要的有机化工原料。实验室合成环己酮的反应如下：

    环己醇和环己酮的部分物理性质见下表：

    物质

    相对分子质量

    沸点(℃)

    密度(g·cm—3、20 ℃)

    溶解性

     

    环己醇

    100

    161.1

    0.9624

    能溶于水和醚

    环己酮

    98

    155.6

    0.9478

    微溶于水，能溶于醚

     

     

    现以20mL环己醇与足量Na2Cr2O7和硫酸的混合液充分反应，制得主要含环己酮和水的粗产品，然后进行分离提纯。其主要步骤有(未排序)：

    A．蒸馏、除去乙醚后，收集151℃~156℃馏分

    B．水层用乙醚(乙醚沸点34.6℃，易燃烧)萃取，萃取液并入有机层

    C．过滤

    D．往液体中加入NaCl固体至饱和，静置，分液

    E．加入无水MgSO4固体，除去有机物中少量水

    回答下列问题：

    （1）上述分提纯步骤的正确顺序是             。

    （2）b中水层用乙醚萃取的目的是                 。

    （3）从下关于萃取分液操作的叙述中，不正确的是                。

    A．水溶液中加入乙醚，转移至分液漏斗，塞上玻璃塞，如图用力振荡

    B．振荡几次后需打开分液漏斗上口的玻璃塞放气

    C．经几次振荡并放气后，手持分漏斗静置液体分层

    D．分液时，需先将上口玻璃塞打开或玻璃塞上的凹槽对准漏斗上的小孔，再打开旋塞待下层液体全部流尽时，再从上口倒出上层液体

    （4）在上述操作D中，加入NaCl固体的作用是  。蒸馏除乙醚的操作中采用的加热方式为           。

    （5）蒸馏操作时，一段时间后发现未通冷凝水，应采取的正确方法是                          。

    （6）恢复至室温时，分离得到纯产品体积为12mL，则环己酮的产率约是             。

     

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    科目：高中化学 来源：2015届河南省高一下第四次月考化学试卷（解析版） 题型：实验题

    醇脱水是合成烯烃的常用方法，实验室合成环己烯的反应和实验装置如下：

    可能用到的有关数据如下：

    合成反应：在a中加入20g环己醇和2小片碎瓷片，冷却搅动下慢慢加入1mL浓硫酸，b中通入冷却水后，开始缓慢加热a，控制馏出物的温度不超过90℃。

    分离提纯：

    反应粗产物倒入分液漏斗中分别用少量5%碳酸钠溶液和水洗涤，分离后加入无水氯化钙颗粒，静置一段时间后弃去氯化钙，最终通过蒸馏得到纯净环己烯10g。

    回答下列问题：

    （1）装置b的名称是                 。

    （2）加入碎瓷片的作用是            ；如果加热一段时间后发现忘记加瓷片，应该采取的正确操作是           （填正确答案标号）。

    A．立即补加     B. 重新配料 C.不需补加 D.冷却后补加

    （3）分液漏斗在使用前须清洗干净并        ；在本实验分离过程中，产物应该从分液漏斗的

            （填“上口倒出”或“下口倒出”）。

    （4）分离提纯过程中加入无水氯化钙的目的是             。

    （5）在环己烯粗产物蒸馏过程中，不可能用到的仪器有           （填正确答案标号）。

    A．圆底烧瓶     B.温度计        C.吸滤瓶        D.冷凝管        E.接收器

    （6）本实验所得到的环己烯产率是         _（填正确答案标号）。

    A.41%       B.50%   C.61%   D.70%

     

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    科目：高中化学 来源：2013年全国普通高等学校招生统一考试理科综合能力测试化学（新课标Ⅰ卷解析版） 题型：实验题

    醇脱水是合成烯烃的常用方法，实验室合成环己烯的反应和实验装置如下：

    可能用到的有关数据如下：

    合成反应：

    在a中加入20g环己醇和2小片碎瓷片，冷却搅动下慢慢加入1 mL浓硫酸。B中通入冷却水后，开始缓慢加热a，控制馏出物的温度不超过90℃。

    分离提纯：

    反应粗产物倒入分液漏斗中分别用少量5%碳酸钠溶液和水洗涤，分离后加入无水氯化钙颗粒，静置一段时间后弃去氯化钙。最终通过蒸馏得到纯净环己烯10g。

    回答下列问题：

    （1）装置b的名称是                  。

    （2）加入碎瓷片的作用是               ；如果加热一段时间后发现忘记加瓷片，应该采取的正确操作时             （填正确答案标号）。

    A．立即补加    B．冷却后补加       C．不需补加         D．重新配料

    （3）本实验中最容易产生的副产物的结构简式为                       。

    （4）分液漏斗在使用前须清洗干净并            ；在本实验分离过程中，产物应该从分液漏斗的                 （填“上口倒出”或“下口放出”）。

    （5）分离提纯过程中加入无水氯化钙的目的是                              。

    （6）在环己烯粗产物蒸馏过程中，不可能用到的仪器有           （填正确答案标号）。

    A．圆底烧瓶    B．温度计    C．吸滤瓶     D．球形冷凝管    E．接收器

    （7）本实验所得到的环己烯产率是            （填正确答案标号）。

    A．41%         B．50%     C．61%       D．70%

     

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