Question

【题目】肉桂酸甲酯(H)是常用于调制具有草莓、葡萄、樱桃、香子兰等香味的食用香精。它的分子式为C10H10O2，且分子中只含有1个苯环，苯环上只有一个取代基。利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团，现测得H分子的红外光谱如下图所示：

又知J为肉桂酸甲酯的一种同分异构体，其分子结构模型如下图所示(图中球与球之间的连线表示单键或双键等化学键)。

试回答下列问题：

（1）肉桂酸甲酯(H)的结构简式为_______。

（2）现测出A的核磁共振氢谱图有6个峰，且面积之比为1∶2∶2∶2∶1∶2。用芳香烃A为原料合成H的路线如下(部分反应物和反应条件已略去)：

①化合物F中的官能团有__________(填名称)。

②F→G的反应类型是__________。

③书写下列化学方程式：

F→I：____________________。

G→H：_________________________。

④其中F的同分异构体甚多，其中有一类可用通式表示(其中X、Y均不为氢原子)，试写出符合上述通式且能发生银镜反应的四种物质的结构简式：_____________________。

Answer 1

【答案】 羟基、羧基 消去反应 ；；；

【解析】(1)肉桂酸甲酯的分子式为C10H10O2，肉桂酸甲酯的分子式为C10H10O2，不饱和度为=6，分子中只含有1个苯环，苯环上只有一个取代基，故还含有1个C=C双键，故肉桂酸甲酯的结构简式为：，故答案为：；

(2)由A到H的转化结合肉桂酸甲酯的结构特点可知，A含有1个苯环、1个侧链，不饱和度为=5，故侧链中含有1个碳碳双键，A的核磁共振氢谱谱图有6个吸收峰，分子中含有6种H原子，其面积之比为1﹕2﹕2﹕2﹕1﹕2，各种H原子数目为1、2、2、2、1、2，苯环中有3种H原子，分别为1、2、2，故侧链有3种H原子，分别为2、1、2，故侧链中不含甲基，故A的结构简式为，A与溴发生加成反应生成B为，B发生水解生成C，结合C的分子式可知，C的结构简式为，C发生催化氧化生成D为，D在银氨溶液中反应氧化反应，酸化生成E，E为，E反应生成F，由E、F的分子式可知，E中羰基发生加成反应生成F，故F为，结合肉桂酸甲酯的结构可知，F发生消去反应生成G，G与甲醇发生酯化反应生成肉桂酸甲酯，故G为，G与据此发生酯化反应得到H(肉桂酸甲酯)，F发生缩聚反应得到I为。

①化合物F为，官能团有：羧基、羟基，故答案为：羧基、羟基；

②F-G是发生消去反应生成，故答案为：消去反应；

③F-I的反应方程式为：；

G-H的反应方程式为：，故答案为：；；

④F()的同分异构体甚多，其中有一类可用通式表示(其中X、Y均不为氢)，符合上述通式且能发生银镜反应，符合条件的同分异构体有：、、、，故答案为：；；；。