Question

人们对苯的认识有一个不断深化的过程。

(1)1834年德国科学家米希尔里希，通过蒸馏安息香酸()和碱石灰的混合物得到液体，命名为苯，写出苯甲酸钠与碱石灰共热生成苯的化学方程式__________________。

(2)由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出C₆H₆的一种含三键且无支链链烃的结构简式：__________________。苯不能使溴水褪色，性质类似烷烃，任写一个苯发生取代反应的化学方程式：___________________。

(3)烷烃中脱去2 mol氢原子形成1 mol双键要吸热，但1，3-环己二烯()脱去2 mol氢原子变成苯却放热，可推断苯比1，3-环己二烯_________(填“稳定”或“不稳定”)。

(4)1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列_________事实(填入编号)。

a.苯不能使溴水褪色　b.苯能与H₂发生加成反应　c.苯没有同分异构体　d.邻二溴苯只有一种

(5)现代化学认为苯分子碳碳之间的键是__________________。

Answer 1

解析：(1)联想实验室制备CH₄的反应条件和反应实质不难写出下列反应：。

(2)首先写出6个碳原子的链状结构，然后根据碳的四价规则补充三键和氢可得如下结构：HC≡C-C≡C-CH₂-CH₃、CH₃-C≡C-C≡C-CH₃、HC≡C-CH₂-CH₂-C≡CH等；苯的溴代反应、硝化反应和磺化反应皆属取代反应，不难写出其化学反应方程式。

(3)只从脱氢的角度分析，由1，3-环己二烯脱氢生成苯应该吸热，而实际转化过程放热，说明1，3环己二烯的自身能量高于苯，即苯比1，3-环己二烯稳定。

(4)若存在苯的单、双键交替结构，则苯应使溴水褪色，邻二溴苯的结构应有两种和，可与H₂发生加成反应，溴苯亦没有同分异构体，故不能解释a、d两个事实。

(5)现代化学认为苯分子碳碳之间存在介于单键与双键之间的特殊的键。

答案：(1)

(2)HC≡C-C≡C-CH₂-CH₃  

(或其它合理答案)

(3)稳定　(4)ad

(5)介于单键和双键之间的特殊的键(或其他合理答案)