Question

【题目】四苯基乙烯（TPE）及其衍生物具有聚集诱导发光特性，在光电材料等领域应用前景广阔。以下是TPE的合成路线（部分试剂和反应条件省略）：

（1）A的名称是 ；试剂Y为 。

（2）B→C的反应类型是 ；B中官能团的名称是 ； D中官能团的名称 。

（3）E→F的化学方程式是 。

（4）W是D的同分异构体，具有下列结构特征：属于萘（）的一元取代物；存在羟甲基（—

CH2OH）。写出W所有可能的结构简式： 。

（5）下列说法正确的是 （ ）

a．B的酸性比碳酸强 b．D不能发生还原反应

c．E含有3种不同化学环境的氢 d．TPE既属于芳香烃也属于烯烃

Answer 1

【答案】（1）甲苯、酸性高锰酸钾溶液；（2）取代反应、羧基、羰基

（3）；（4）、；（5）ad

【解析】

试题分析：(1)结合A的分子式，由B的结构简式逆推得A是甲苯，试剂Y是酸性高锰酸钾溶液。

(2)由B、C的结构简式可知，B分子羧基中的羟基被PBr3中的Br原子取代，B→C的反应类型为取代反应。B中的官能团为羧基，D中的官能团为羰基 。

(3)E→F为溴代烃的水解，反应的化学方程式为。

(4)D的分子式为C13H10O，根据同分异构体的特征要求可知，W的支链上有三个碳原子、三个氢原子和一个氧原子，又因支链中存在羟甲基，所以W的支链上必有碳碳叁键，支链结构只能为—C≡CH2OH，符合条件的W的结构简式为、。

(5)B(苯甲酸)是羧酸，比苯酚的酸性强，a对；D中苯环和羰基均能与H2发生加成反应，即能发生还原反应，b错；E中有4种不同化学环境的氢，c错；TPE中含有苯环和碳碳双键，d对。