Question

【题目】阿克他利M（）是一种抗风湿性关节炎药物，其合成路线如下：

完成下列填空：

(1)反应①的反应类型为_______________。

(2)反应②所用的试剂为_________________。

(3)写出的所有含苯环结构的同分异构体的结构简式。_______________

(4)写出由对硝基苯乙酸（）得到对硝基苯乙酸乙酯的试剂和条件。______________

(5)A的分子式为C7H8，写出由A合成苯甲醛的合成路线。_____________

Answer 1

【答案】取代 浓硫酸、浓硝酸 ；； 乙醇、浓硫酸；加热

【解析】

甲苯与Cl2在光照条件下发生甲基上的取代反应产生一氯甲苯，该物质与NaCN发生取代反应产生，与浓硫酸、浓硝酸混合加热，发生对位上的取代反应产生，发生水解反应产生，与Zn、盐酸发生还原反应产生，与CH3COOH发生成肽反应产生M。

(1)甲苯与氯气光照发生取代反应产生，与NaCN发生取代反应产生，所以反应①的反应类型为取代反应；

(2)反应②是与浓硫酸、浓硝酸混合加热，发生对位上的取代反应产生，所以反应所用的试剂为浓硫酸、浓硝酸；

(3)由于同分异构体是分子式相同结构不同的化合物，所以的所有含苯环结构的同分异构体的结构简式为：；；；

(4)对硝基苯乙酸（）与乙醇在浓硫酸存在和加热条件下发生酯化反应得到对硝基苯乙酸乙酯和水，故该步反应的试剂是乙醇、浓硫酸，反应条件是加热；

(5) A的分子式为C7H8，则A是甲苯，与Cl2在光照时反应产生，与NaOH的水溶液共热，发生取代反应产生，与Cu在加热条件下被氧化产生苯甲醛。所以由A合成苯甲醛的合成路线为。