Question

【题目】硝苯地平H是一种治疗高血压的药物；其一种合成路线如下：

已知：酯分子中的a-碳原子上的氢比较活泼，使酯与酯之间能发生缩合反应。

回答下列问题：

（1）B的化学名称为________．

（2）②的反应类型是________．

（3）D的结构简式为________．

（4）H的分子式为________．

（5）反应①的化学方程式为________．

（6）已知M与G互为同分异构体，M在一定条体下能发生银镜反应，核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积之比为1:1:2:4，写出M的一种可能的结构简式________．

（7）拉西地平也是一种治疗高血压药物，设以乙醇和为原料制备拉西地平的合成路线(无机试剂任选)。________________________

Answer 1

【答案】邻硝基甲苯 取代反应 C17H18N2O6

【解析】

A→B为取代反应，引入硝基，B→C引入酯基结构，C中酯基在酸性条件下水解得到D（），D中取代结构被高锰酸钾氧化为E中醛基，由题目已知两分子F发生缩合反应得到G。

（1）硝基和甲基为邻位关系，故B的化学名称为邻硝基甲苯；

（2）对比B、C结构，可知②的反应类型为取代反应；

（3）由分析知D为；

（4）H分子式为C17H18N2O6；

（5）反应①取代反应引入硝基：；

（6）M在一定条体下能发生银镜反应，则考虑其中包含醛基或甲酸酯的结构，故M可能为；

（7）参考题干酯与酯之间能发生缩合反应，以及E、G和NH3生成H的原理，可知合成路线为：。