Question

已知：①RCH=CH₂+CO+H₂ RCH₂CH₂CHO
②

G（异戊酸薄荷醇酯）是一种治疗心脏病的药物，可由A（分子式为C₇H₈O，能与FeCl₃溶液发生显色反应）和烯烃D（分子式C₄H₈）等为原料制取，合成路线如下：

（1）A的名称为          。
（2）F中含氧官能团名称           和          。
（3）D的结构简式为             。
（4）某化合物是B的同分异构体，其分子中含有4种化学环境的氢原子，其对应的个数比为9∶2∶2∶1，写出该化合物的结构简式          (任写一种)。
（5）正戊醛可用作香料、橡胶促进剂等，写出以乙醇为原料制备CH₃(CH₂)₃CHO的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：

Answer 1

（1）3-甲基苯酚（或间基苯酚）
（2）羟基，酯基
（3）(CH₃) ₂C=CH₂ 
（4）或
（5）

解析试题分析：
（1）A分子式为C₇H₈O，能与FeCl₃溶液发生显色反应则说明A中含有酚羟基和甲基。根据G的结构简式可以看出A为间甲基苯酚。
（2）由百里酚酞F的结构简式可以看出其中含有的含氧官能团为羟基(—OH)和酯基(—COO—).
（3）由G的结构及题目提供的信息可知：D为(CH₃) ₂C=CH₂。
（4）A与CH₃CH=CH₂在AlCl₃存在下发生反应得到B。某化合物是B的同分异构体，其分子中含有4种化学环境的氢原子，其对应的个数比为9∶2∶2∶1，则符合要求的该化合物的结构简式为或。B与H₂在Ni作催化剂时，加热、加压发生加成反应得到C；它与CO、H₂在PdCl₂作用下发生反应得到(CH₃) ₂CHCH₂CHO，然后在H2O2及固体磺酸作用下得到E：(CH₃) ₂CHCH₂COOH。C与E发生酯化反应得到G：
（5）乙醇CH₃CH₂OH在Cu作催化剂时加热被氧化为乙醛CH₃CHO，乙醛与稀NaOH溶液混合加热发生反应得到CH₃CH=CHCHO，CH₃CH=CHCHO与H₂在Ni作催化剂时加热、加压发生加成反应得到正丁醇CH₃CH₂CH₂CH₂OH，正丁醇与浓硫酸共热发生消去反应得到1-丁烯CH₃CH₂CH=CH₂，1-丁烯与CO、H2在PdCl₂作用下发生反应得到正戊醛CH₃(CH₂)₃CHO。所以以乙醇为原料制备CH₃(CH₂)₃CHO的合成路线流程图为
考点：考查化学实验方案的设计、有机合成与推断、同分异构体、官能团、同系物等知识。