Question

【题目】1－萘酚用于制染料和香料等，也用于其他有机合成。下面是以1－萘酚为原料合成治疗心脏病的药物“心得安”的路线（具体反应条件和部分试剂略）。

回答下列问题：

（1）试剂b中官能团的名称是_______。③的反应类型是_______。

（2）由丙烷经三步反应制备试剂b的合成路线：

反应1的试剂与条件为_______，反应2的化学方程式为________，反应3的反应类型是__________。

（3）芳香化合物D是1－萘酚的同分异构体，其分子中有两个官能团，能发生银镜反应，D能被KMnO4酸性溶液氧化成E（ C2H4O2） 和芳香化合物F （C8H6O4），E和F与碳酸氢钠溶液反应均能放出CO2气体，F芳环上的一硝化产物只有一种。E的核磁共振氢谱峰面积比为______；名称是_____；D的结构简式为__________；由F生成一硝化产物的化学方程式为_____________。

Answer 1

【答案】 氯原子、碳碳双键 氧化反应 Cl2 / 光照 CH3-CHCl-CH3+NaOHCH2=CH-CH3+NaCl+H2O 取代反应 3:1（1:3） 乙酸

【解析】试题分析：（1）根据，利用逆推法，可知b是CH2=CH-CH2Cl；

反应加入氧原子、去掉氢原子；

（2）丙烷与氯气光照发生取代反应生成1-氯丙烷，再在氢氧化钠的醇溶液中加热发生消去反应生成丙烯，最后再与氯气光照发生取代反应生成CH2=CH-CH2Cl；

（3）1－萘酚的分子式为C10H80，E（ C2H4O2）与碳酸氢钠溶液反应能放出CO2气体，说明E是乙酸；F（C8H6O4）与碳酸氢钠溶液反应均能放出CO2气体，F是，芳香化合物D分子中有两个官能团，能发生银镜反应，D能被KMnO4酸性溶液氧化成E（ C2H4O2） 和芳香化合物F，逆推D是；与浓硫酸、浓硝酸的混合物加热发生硝化反应生成一硝化产物。

解析：根据以上分析，（1）b是CH2=CH-CH2Cl，官能团是氯原子、碳碳双键；

反应加入氧原子、去掉氢原子，所以属于氧化反应；

（2）第一步，丙烷与氯气光照发生取代反应生成1-氯丙烷；第二步，1-氯丙烷在氢氧化钠的醇溶液中加热发生消去反应生成丙烯，第三步，丙烯再与氯气光照发生取代反应生成CH2=CH-CH2Cl；

所以反应1的试剂与条件为Cl2 / 光照，

反应2的化学方程式为CH3-CHCl-CH3+NaOHCH2=CH-CH3+NaCl+H2O，

反应3的反应类型是取代反应。

（3）根据分析，乙酸的核磁共振氢谱峰面积比为3:1；D的结构简式为；由F生成一硝化产物的化学方程式为。