Question

某含氧衍生物的相对分子质量不超过180，所含C、O元素的质量比为3∶1，该有机物465 g与新制的Cu（OH）₂悬浊液反应得到Cu₂O沉淀9.0 g，试推断它可能的结构。

Answer 1

解析：该有机物能与新制的Cu（OH）₂悬浊液反应得到Cu₂O沉淀，表明该有机物中含有醛基，但题中并未告知其分子中只含一个醛基，即使只含一个醛基，所含氧原子数也不一定是1，因此若简单地用通式C_nH_2nO或C_xH_yO表示醛是没有根据的，只能设其分子式为C_xH_yO_z，必要时可结合讨论求解。

由C、O质量比可以确定原子个数比为C∶O＝3/12∶1/16＝4∶1；又知生成Cu₂O的物质的量为0.062 5 mol。

若该有机物只含一个醛基，则1 mol有机物可生成1 mol的Cu₂O，可计算得到有机物的摩尔质量为72 g·mol^-1。若该有机物中含4个碳，则必含1个氧，则氢原子数为72-4×12-16＝8。故该有机物的分子式为C₄H₈O；若该有机物中含有8个碳、2个氧，则其相对原子质量之和＝8×12+2×16＝128＞72，故不可能。

若该有机物中有两个羟基，则有机物的摩尔质量为144 g·mol^-1。不妨设该有机物的分子式为C_4mH_nO_m，则有①m≥2；②12×4m+n+16m＝144。可以解得：m＝2，n＝16，所以该有机物的分子式为C₈H₁₆O₂。由于分子中含有2个—CHO，其氢原子数应为14，而现在C₈H₁₆O₂中氢原子数为16，显然是矛盾的，故含有2个醛基的假设不成立。

综上所述可知：该有机物的分子式为C₄H₈O，作为醛它有两种可能的结构。

答案：CH₃CH₂CH₂CHO和CH₃—CH（CH₃）—CHO