Question

【题目】最早的麻醉药是从南美洲生长的古柯植物提取的可卡因，目前人们已实验并合成了数百种局部麻醉剂，多为羧酸酯类。F是一种局部麻醉剂，其合成路线：

回答下列问题：

（1）已知A的核磁共振氢谱只有一个吸收峰，写出A的结构简式____。

（2）B的化学名称为________。

（3）D中的官能团名称为____，④和⑤的反应类型分别为________、____。

（4）写出⑥的化学方程式____。

（5）C的同分异构体有多种，其中-NO2直接连在苯环上且能发生银镜反应的有_____种，写出其中苯环上一氯代物有两种的同分异构体的结构简式____________。

（6）参照上述流程，设计以对硝基苯酚钠、乙醇和乙酰氯(CH3COCl)为原料合成解热镇痛药非那西丁()的合成路线（无机试剂任选）。已知：__________

Answer 1

【答案】 4-硝基甲苯(或对硝基甲苯) 羧基、氨基 还原反应 取代反应 13

【解析】

根据合成路线可知，在浓硝酸、浓硫酸、加热的条件下发生取代反应得到B()，B再由酸性高锰酸钾氧化得到C()，C被Fe还原为D()，D与CH3COCl发生取代反应得到E()，E与(CH3CH2)NCH2CH2OH在一定条件下反应生成F()，据此分析解答问题。

(1)已知A的核磁共振氢谱只有一个吸收峰，根据反应①可推得A的结构简式可以是，故答案为：；

(2)根据上述分析可知，B的结构简式为，化学名称是4-硝基甲苯(或对硝基甲苯)，故答案为：4-硝基甲苯(或对硝基甲苯)；

(3)根据上述分析，D的结构简式为，含有的官能团有羧基和氨基，C被Fe还原为D()，D与CH3COCl发生取代反应得到E()，故答案为：羧基、氨基；还原反应；取代反应；

(4)反应⑥为E与(CH3CH2)NCH2CH2OH在一定条件下反应生成F()，反应方程式，故答案为：；

(5)C的同分异构体中-NO2直接连在苯环上且能发生银镜反应的结构可以是苯环上连接—NO2、—OOCH两个基团和—NO2、—CHO、—OH三个基团两种组合，共有13种，其中苯环上一氯代物有两种的同分异构体的结构简式为，故答案为：13；；

(6)结合题干信息，已知：，则以对硝基苯酚钠()、乙醇和乙酰氯(CH3COCl)为原料合成解热镇痛药

非那西丁()的合成路线可以为：，故答案为：。