Question

【题目】[化学——选修5：有机化学基础]

醋硝香豆素是一种治疗心脑血管疾病的药物，能阻碍血栓扩展，醋硝香豆素可以通过以下方法合成(部分反应条件省略)。

已知：

回答以下问题

（1）反应①的反应类型是 ，从A到B引入的官能团名称是 。

（2）反应②的化学方程式为 。

（3）反应③的化学方程式为 。

（4）关于E物质，下列说法正确的是 (填字母序号)。

a．在核磁共振氢谱中有四组吸收峰

b．可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别D和E

c．可以发生加成反应、聚合反应、氧化反应和还原反应

d．存在顺反异构

（5）写出G的结构简式 。

（6）分子结构中只含有一个环，且同时符合下列条件的G的同分异构体共有 种。

①可与氯化铁溶液发生显色反应； ②可与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳气体。

其中，苯环上的一氯代物只有两种的同分异构体的结构简式为 。

Answer 1

【答案】（1）取代反应(或硝化反应) 溴原子

（2）

（3）

（4）cd （5） （6）13

【解析】

试题分析：甲苯和硝酸发生取代反应生成A，根据D的结构知，A结构简式为，B的结构简式为，结合C相对分子质量知，C结构简式为，D和丙酮反应生成E，E结构简式为，苯酚和丙二酸酐反应生成G，E和G反应生成醋酸香豆素，根据醋酸香豆素结构简式知，G结构简式为，

（1）通过以上分析知，反应①的反应类型是取代反应（或硝化反应），

（2）从A到B引入的官能团名称是溴原子；

（3）反应②的化学方程式为；

（4）反应③的化学方程式为；

（5）E为，a．在核磁共振氢谱中有五组吸收峰，故错误； b．E中含有碳碳双键、羰基、硝基，D中含有醛基、硝基，碳碳双键和醛基都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，所以不可以用酸性高锰酸钾溶液鉴 别D和E，故错误； c．E中含有碳碳双键、羰基、硝基、苯环，可以发生加成反应、聚合反应、氧化反应和还原反应，故正确； d．碳碳双键碳原子连接不同的支链，所以存在顺反异构，故正确；

（6）G结构简式为；

（7）G为，分子结构中只含有一个环，G的同分异构体符合下列条件：①可与氯化铁溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②可与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳气体，说明含有羧基， 如果取代基为-COOH、-C≡CH、-OH， 如果-COOH、-OH位于邻位，有4种同分异构体； 如果-COOH、-OH位于间位，有3种同分异构体； 如果-COOH、-OH位于对位，有3种同分异构体； 如果取代基为-C≡CCOOH、-OH，有邻间对三种结构； 所以有13种同分异构体；且苯环上的一氯代物只有两种的同分异构体的结构简式为。