Question

甲苯氧化法制备苯甲酸的反应原理如下：

实验时将一定量的甲苯和KMnO₄溶液置于图1装置中，在100℃时，反应一段时间，再停止反应，并按如下流程分离出苯甲酸和回收未反应的甲苯．


（1）实验室中实现操作Ⅰ所需的玻璃仪器有

 

、烧杯；操作Ⅱ的名称为

 

．
（2）如果滤液呈紫色，要先加亚硫酸氢钾，然后再加入浓盐酸酸化，若无此操作会出现的危害是

 

．
（3）在操作Ⅲ中，抽滤前需快速冷却溶液，其原因是

 

；如图2所示抽滤完毕，应先断开

 

橡皮管．
（4）纯度测定：称取1.220g产品，配成100mL溶液，取其中25.00mL溶液，进行滴定，消耗KOH物质的量为2.4×10^-3 mol．产品中苯甲酸质量分数为

 

．

Answer 1

考点：物质分离、提纯的实验方案设计,有机物的合成,苯的同系物,探究物质的组成或测量物质的含量

专题：实验题,有机物的化学性质及推断

分析：一定量的甲苯和适量的KMnO₄溶液在100℃反应一段时间后停止反应，按如图流程分离出苯甲酸和回收未反应的甲苯，苯甲酸能溶于水，甲苯不溶于水，互不相溶的液体采用分液方法分离，根据实验目的知，从而得到有机层和水层，有机层中含有甲苯、水层中含有苯甲酸，有机层中的甲苯采用蒸馏方法得到无色液体A，A是甲苯，将水层盐酸酸化再蒸发浓缩，根据苯甲酸的溶解度知，得到的固体B是苯甲酸，
（1）分离互不相溶的液体采用分液方法，分离互溶且沸点不同的液体采用蒸馏方法；
（2）如果滤液呈紫色，说明高锰酸钾过量，要先加亚硫酸氢钾，将高锰酸钾还原，否则浓盐酸可能被氧化成氯气；
（3）在操作Ⅲ中，抽滤前需快速冷却溶液，可以得到较大的苯甲酸晶粒，便于抽滤，抽滤完毕，应先断开抽气泵和安全瓶之间的橡皮管；
（4）苯甲酸和KOH溶液发生酸碱中和反应，根据苯甲酸和KOH之间的关系式计算苯甲酸的质量，从而计算苯甲酸的质量分数．

解答： 解：一定量的甲苯和适量的KMnO₄溶液在100℃反应一段时间后停止反应，按如图流程分离出苯甲酸和回收未反应的甲苯，苯甲酸能溶于水，甲苯不溶于水，互不相溶的液体采用分液方法分离，根据实验目的知，从而得到有机层和水层，有机层中含有甲苯、水层中含有苯甲酸，有机层中的甲苯采用蒸馏方法得到无色液体A，A是甲苯，将水层盐酸酸化再蒸发浓缩，根据苯甲酸的溶解度知，得到的固体B是苯甲酸，
（1）分离互不相溶的液体采用分液方法，根据流程图中，水层和有机层不互溶，所以可以采用分液方法分离，要用分液漏斗，有机层中物质互溶且沸点不同，所以可以采用蒸馏方法分离，
故答案为：分液漏斗；蒸馏；
（2）如果滤液呈紫色，说明高锰酸钾过量，要先加亚硫酸氢钾，将高锰酸钾还原，否则浓盐酸可能被氧化成氯气，
故答案为：过量的高锰酸钾氧化盐酸，产生氯气；
（3）在操作Ⅲ中，抽滤前需快速冷却溶液，可以得到较大的苯甲酸晶粒，便于抽滤，抽滤完毕，应先断开抽气泵和安全瓶之间的橡皮管，
故答案为：得到较大的苯甲酸晶粒，便于抽滤；抽气泵和安全瓶；
（4）设苯甲酸的物质的量浓度为x，则25mL苯甲酸溶液中苯甲酸的物质的量=0.025xmol，
C₆H₅COOH+KOH→C₆H₅COOK+H₂O
 1mol         1mol
0.025xmol   2.40×10^-3mol
1mol：1mol=0.025xmol：2.40×10^-3mol
x=

2.40×10-3mol×1mol

1mol×0.025mol

=0.96，
则100mL苯甲酸中苯甲酸的质量=0.096mol/L×0.1L×122g/mol=1.1712g，
其质量分数=

1.1712g

1.220g

=96%，
故答案为：96%．

点评：本题考查混合物的分离和提纯，侧重考查分析问题能力、计算能力，明确物质的性质是解本题关键，知道根据物质的性质选取合适的分离方法，注意（4）中要计算100mL溶液中苯甲酸的质量，为易错点