Question

对乙烯基苯甲酸是重要的医药中间体，广泛应用于合成感光材料．对乙烯基苯甲酸可通过如下反应合成．
反应①：
（1）下列关于化合物I和化合物II的说法，正确的是

 

．
A．化合物I能与新制的Cu（OH）₂反应
B．均可发生酯化反应和银镜反应
C．化合物II能使KMnO₄溶液褪色
D.1mol化合物II最多能与5mol H₂反应
（2）化合物II的分子式为

 

，化合物II在催化剂条件下生产高分子化合物的反应方程式

 

．
（3）化合物II可由芳香族化合物Ⅲ通过消去反应获得，Ⅲ和Cu共热的产物能发生银镜反应，写出化合物Ⅲ的结构简式

 

；
（4）化合物IV是化合物II的同分异构体，且化合物IV遇FeCl₃溶液显紫色，苯环上的一氯代物只有2种，写出化合物IV的结构简式

 

（写一种）．
（5）利用类似反应①的方法，仅以溴苯（）和乳酸（）为有机物原料合成化工原料肉桂酸（），涉及的反应方程式为

 

．

Answer 1

考点：有机化学反应的综合应用,有机物的结构和性质

专题：

分析：（1）化合物I中含有羧基，化合物II中含有羧基和碳碳双键，据此解答即可；
（2）依据结构简式判断分子式，依据乙烯的加成反应书写此加聚方程式；
（3）Ⅲ和Cu共热的产物能发生银镜反应，说明此物质为醇类，发生氧化反应生成醛类，据此解答；
（4）化合物IV是化合物II的同分异构体，分子式为：C₉H₈O₂，化合物IV遇FeCl₃溶液显紫色，故含有酚羟基，苯环上的一氯代物只有2种，那么两个取代基应处于对位，据此解答即可；
（5）依据醇类的消去反应去掉羟基引入碳碳不饱和双键，依据所给信息①（氯代烃与不饱和烃的取代反应）加长碳链，据此解答即可．

解答： 解：（1）A、化合物I中含有羧基，属于羧酸，能与碱（氢氧化铜）反应，故A正确；
B、化合物I和II中均不含有醛基，不能发生银镜反应，故B错误；
C、化合物II中含有碳碳双键，能被高锰酸钾溶液氧化，导致高锰酸钾溶液褪色，故C正确；
D、苯环与碳碳双键均能与氢气发生加成反应，1mol化合物II最多能与4mol H₂反应，故D错误，
故选AC；
（2）化合物II的分子式为：C₉H₈O₂，化合物II在催化剂条件下生产高分子化合物的反应方程式为：，
故答案为：C₉H₈O₂；    
（3）Ⅲ和Cu共热的产物能发生银镜反应，说明此物质属于醇类，且能氧化生成醛，应为端基醇，故结构简式为：，
故答案为：；
  （4）化合物IV是化合物II的同分异构体，分子式为：C₉H₈O₂，化合物IV遇FeCl₃溶液显紫色，故含有酚羟基，苯环上的一氯代物只有2种，那么两个取代基应处于对位，故结构简式为：；故答案为：；
（5）醇类能在浓硫酸作催化剂的条件下发生消去反应去掉羟基引入碳碳不饱和双键，化学反应方程式为，依据所给信息①（氯代烃与不饱和烃的取代反应）加长碳链，即发生取代反应去掉溴原子，生成肉桂酸，化学反应方程式为，
故答案为：；．

点评：本题主要考查的是有机物的合成与有机物性质推断，抓住有机物所含的官能团进行性质推断，熟谙所给信息进行知识整合是解决最后一步的关键，有一定难度．