Question

【题目】实验室以有机物A、E为原料，制备聚酯纤维M和药物中间体N的一种合成路线如下：

已知：①A的核磁共振氢谱有3组峰

②

③

请回答下列问题：

(1)A的化学名称为____________。

(2)J的结构简式为_______________________。

(3)B→C、G→H的反应类型分别为______________、______________。

(4)关于E的说法正确的是________(填选项字母)。

A 分子中含有碳碳双键 B 所有原子均在同一平面上

C 邻二氯代物有两种结构 D 能使酸性KMnO4溶液褪色

(5)D＋I→M的化学方程式为_______________________________________________。

(6)同时满足下列条件的N(C8H12O3)的同分异构体有________种(不考虑立体异构)。

①饱和五元碳环上连有两个取代基 ②能与NaHCO3溶液反应 ③能发生银镜反应

(7)参照上述合成路线和信息，以环庚醇和甲醇为有机原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线_______________________________________________________。

Answer 1

【答案】2－丙醇 加成反应 消去反应 B 6

【解析】

A的核磁共振氢谱有3组峰，发生消去反应生成丙烯，所以A是2-丙醇，丙烯发生加成反应生成C，C的结构简式CH2BrCHBrCH3，C发生水解反应生成D，则D的结构简式为CH2OHCHOHCH3，F与氢气发生加成反应生成G，所以E是苯，F是溴苯，G发生消去反应生成H，则H的结构简式为，H已知信息②中的反应生成I，则I的结构简式，I与乙醇发生酯化反应生成J，则J的结构简式为，D＋I→M是缩聚反应，则M的结构简式为，J发生已知信息③的反应生成N，则N的结构简式为：，据此答题。

（1）A的核磁共振氢谱有3组峰，发生消去反应生成丙烯，所以A是2-丙醇，故答案为：2-丙醇。

（2）由分析可知，I与乙醇发生酯化反应生成J，则J的结构简式为，故答案为：。

（3）根据以上分析可知B→C、G→H的反应类型分别为加成反应和消去反应，故答案为：加成反应，消去反应。

（4）由分析可知，E为苯，苯中不含有碳碳双键，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，苯是平面正六边形结构，所有的原子均在同一平面上，苯中的六个碳原子所形成的共价键是相同的，所以其邻二氯代物只有一种结构，故只有B正确。

故答案为：B。

（5）D＋I→M是缩聚反应，反应的化学方程式为：

，

故答案为：

。

（6）J发生已知信息③的反应生成N，则N的结构简式为：，①饱和五元碳环上连有两个取代基②能与NaHCO3溶液反应③能发生银镜反应，则符合条件的有机物的结构简式为：

，共计6种，故答案为：6。

（7）根据上述合成路线和信息结合逆推法可知以环庚醇和甲醇为有机原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线为

，故答案为：

。