Question

20．咖啡酸苯乙酯（）是一种天然抗癌药物，在一定条件下能发生如下转化：

请填写下列空白．
（1）咖啡酸苯乙酯中的含氧官能团是酯基、羟基．
（2）B→C发生的反应类型有加成反应、取代反应．
（3）M的结构简式是．
（4）写出A→B反应的化学方程式：．
（5）写出有机物A通过加聚反应形成高分子化合物的化学方程式．
（6）A的同分异构体很多种，其中，同时符合下列条件的同分异构体有3种．
①苯环上只有两个取代基；
②能发生银镜反应；
③能与碳酸氢钠溶液反应；
④能与氯化铁溶液发生显色反应．
（7）有机物H是A的一种同分异构体，且与A具有相同种类和数目的官能团，H分子中共有6种不同化学环境的氢原子，且核磁共振氢谱的峰面积比为1：1：1：1：2：2，写出满足以上条件的H的结构简式（写出一种即可）

Answer 1

分析 咖啡酸苯乙酯水解生成A和D，A的分子式为C₉H₈O₄，则A为，D为．A→B发生酯化反应，则B为，B中含有碳碳双键和酚羟基，B→C发生加成反应和取代反应；D→E发生消去反应，E为苯，E→M发生加聚反应，则M为．

解答 解：咖啡酸苯乙酯水解生成A和D，A的分子式为C₉H₈O₄，则A为，D为．A→B发生酯化反应，则B为，B中含有碳碳双键和酚羟基，B→C发生加成反应和取代反应；D→E发生消去反应，E为苯，E→M发生加聚反应，则M为．
（1）咖啡酸苯乙酯中的含氧官能团是：酯基、羟基，
故答案为：酯基、羟基；
（2）B中含有碳碳双键和酚羟基，与足量的溴水发生加成反应和取代反应生成C，
故答案为：加成反应、取代反应；
（3）由上述分析可知，M的结构简式是：，
故答案为：；
（4）A→B反应的化学方程式：，
故答案为：；
（5）有机物A通过加聚反应形成高分子化合物的化学方程式：，
故答案为：；
（6）A（）的同分异构体很多种，其中同时符合下列条件的同分异构体：①苯环上只有两个取代基，②能发生银镜反应，说明含有醛基，③能与碳酸氢钠溶液反应，说明含有-COOH，④能与氯化铁溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，另外的取代基为-CH（CHO）COOH，与酚羟基有邻、间、对3种，
故答案为：3；
（7）有机物H是A（）的一种同分异构体，且与A具有相同种类和数目的官能团，H分子中共有6种不同化学环境的氢原子，且核磁共振氢谱的峰面积比为1：1：1：1：2：2，满足以上条件的H的结构简式：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断、官能团结构、有机反应类型、限制条件同分异构体书写、有机反应方程式书写等，根据咖啡酸苯乙酯的结构简式、反应条件及A的分子式进行推断，熟练掌握官能团的性质与转化，侧重考查学生分析推理能力．