Question

【题目】有机物F是一种香料，其合成路线如图所示：

已知：i

ii

(1)D的名称为__________，试剂X的结构简式为___________，步骤Ⅵ的反应类型为_________。

(2)步骤Ⅱ反应的化学方程式为__________________________________。

(3)满足括号中条件(①苯环上只有两个取代基，②能与FeCl3溶液发生显色反应，③能发生水解反应和银镜反应)的E的同分异构体有_______种，其中核磁共振氢谱峰面积比为6︰2︰2︰1︰1的分子的结构简式为___________________________。

(4)依据题中信息，完成以为原料制取的合成路线图_________。(无机试剂一定要选银氨溶液，其它无机试剂任选)合成路线图示例如下：

Answer 1

【答案】对甲基苯酚钠或4-甲基苯酚钠 CH3CHClCOOH 取代(或酯化)反应 C6H5－CH2Cl ＋ NaOH C6H5－CH2OH ＋ NaCl 15

【解析】

A为烃，根据反应III得到产物，判断出反应III为取代反应，即A为甲苯，结构简式为，反应IV发生水解反应，即D的结构简式为，根据F的结构简式，反应VI为酯化反应，根据D的结构简式，推出E的结构简式为，C的结构简式为：，根据反应II的条件，反应II发生水解反应，即B为。

A为烃，根据反应III得到产物，判断出反应III为取代反应，即A为甲苯，结构简式为，反应IV发生水解反应，即D的结构简式为，根据F的结构简式，反应VI为酯化反应，根据D的结构简式，推出E的结构简式为，C的结构简式为：，根据反应II的条件，反应II发生水解反应，即B为；

（1）根据上述分析，D的名称为对甲基苯酚钠或为4－甲基苯酚钠；根据信息ii，以及D和E的结构简式，推出试剂X为CH3CHClCOOH；步骤VI为酯化反应或取代反应；

（2）反应II发生水解反应或取代反应，其反应方程式为C6H5CH2Cl＋NaOHC6H5CH2OH＋NaCl；

（3）能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，能发生水解反应和银镜反应，说明含有甲酸形成的酯基，苯环上有两个取代基，苯环上取代基一个是－OH，另一个是－CH2CH2CH2OOCH或－CH(CH3)CH2OOCH或－C(CH3)2OOCH或－CH2CH(CH3)OOCH或－CH(CH2CH3)OOCH，两个取代基位置为邻间对三种，共有15种；有五种峰，说明有五种不同的氢原子，即结构简式为；

（4）根据信息i，引入－Cl，先将－CH2OH氧化成－COOH，然后在红磷并加热时与氯气发生反应，得到产物，路线为。