Question

12．苯乙酸乙酯是一种常见的合成香料，其合成路线如下：

已知：CH₃CHO+H₂$\stackrel{催化剂}{→}$CH₃CH₂OH．
（1）写出E中官能团的结构式：-C≡N；化合物Ⅱ中含氧官能团的名称是羧基．
（2）下列说法中正确的是CD．
A．反应①与③属于取代反应
B．在一定条件下，化合物Ⅰ不能与液溴反应
C．在一定条件下，化合物Ⅰ可以与CH₃COOH反应，其反应类型与③相同
D．在一定条件下，化合物Ⅰ能与酸性KMnO₄溶液反应
（3）反应⑤的化学方程式为（要求写出反应条件）．
（4）写出化合物Ⅰ转化为化合物A的化学反应方程式：（要求写出反应条件）．
（5）化合物F有多种同分异构体，写出属于芳香族化合物，属于酯类且能发生银镜反应．写出其中一种的结构简式．

Answer 1

分析 苯甲醛和氢气发生加成反应生成B，根据已知条件知，B为，B和HBr发生取代反应生成C，C和NaCN发生取代反应生成D，D水解生成E，E发生反应生成F，根据F结构简式知，E为，⑤为苯乙酸和乙醇的酯化反应，结合题目分析解答．

解答 解：苯甲醛和氢气发生加成反应生成B，根据已知条件知，B为，B和HBr发生取代反应生成C，C和NaCN发生取代反应生成D，D水解生成E，E发生反应生成F，根据F结构简式知，E为，⑤为苯乙酸和乙醇的酯化反应，
（1）D中官能团为-CN，结构式为-C≡N；化合物Ⅱ为，含氧官能团的是羧基，故答案为：-C≡N；羧基；
（2）A．反应①属于加成反应，反应与③属于取代反应，故A错误；
B．化合物Ⅰ为，在一定条件下能与液溴发生取代反应，故B错误；
C．在一定条件下，化合物Ⅰ（）可以与CH₃COOH发生酯化反应，属于取代反应，则反应③为取代反应，反应类型相同，故C正确；
D．化合物Ⅰ含有醇羟基，能被酸性KMnO₄溶液氧化，故D正确，
故答案为：CD；
（3）反应⑤的化学方程式为，
故答案为：；
（4）化合物Ⅰ转化为化合物A的化学反应方程式为，
故答案为：；
（5）化合物F有多种同分异构体，属于芳香族化合物、属于酯类且能发生银镜反应的同分异构体中含有苯环、酯基和醛基，其中一种同分异构体结构简式为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析推断能力，明确官能团及其性质关系是解本题关键，注意结合题给信息进行解答，难点是同分异构体结构简式确定，题目难度中等．